5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-ribofuranose | 106180-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-ribofuranose
• CAS: 106180-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₄S
• 分子量: 360.213
• InChiKey: IVCNJSJATDJMNU-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-ribofuranose 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以54.2%的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-5-nitro-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753