2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,E)-2-amino-3-O-benzyl-4-octadecene-1,3-diol | 1393355-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,E)-2-amino-3-O-benzyl-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 1393355-26-4
• 化学式: C₅₂H₇₀FNO₆
• 分子量: 824.129
• InChiKey: NZSLAIMGHIIKEF-PIHSVJGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 、 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,E)-2-amino-3-O-benzyl-4-octadecene-1,3-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以73%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,E)-2-octadecanamido-3-O-benzyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氟导向的β-半乳糖基化：通过分子编辑开发化学糖基化

  摘要：

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200468
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzylsphingosine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,E)-2-amino-3-O-benzyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氟导向的β-半乳糖基化：通过分子编辑开发化学糖基化

  摘要：

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200468