1-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yl]-4t-phenyl-but-3-ene-1,2-dione | 22395-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yl]-4t-phenyl-but-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 2-(trans-Cinnamoylcarbonyl)-4-methyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-3-(2-methyl-4-amino-pyrimidinyl-(5)-methyl)-Δ⁴-thiazolin；1-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yl]-4t-phenyl-but-3-ene-1,2-dione
• CAS: 22395-67-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 424.524
• InChiKey: BVUAOWANCWYLPS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yl]-4t-phenyl-but-3-ene-1,2-dione 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(Acetoxy-trans-cinnamoyl-methylen)-4-methyl-5-(2-acetoxy-ethyl)-3-(2-methyl-4-amino-pyrimidinyl-(5)-methyl)-Δ⁴-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。LIV。硫胺素与α-酮醛的反应。

  摘要：

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.128
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-[3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-2,3-dihydro-thiazol-2-yl]-4t-phenyl-but-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。LIV。硫胺素与α-酮醛的反应。

  摘要：

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.128