(E)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1172594-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1172594-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HFHWJMIYHCZJDI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxoethylphosphonate 、 苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以66%的产率得到(E)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇与膦酰基烯丙碳酸酯分子内加成立体选择性合成环醚

  摘要：

  使用第二代格鲁布斯催化剂和碘化铜(I)对丙烯醛衍生的膦酰基烯丙碳酸酯和羟基烯烃进行交叉复分解，以良好的收率得到取代的膦酸酯。立体定向钯(0) 催化环化得到四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性瓦克氧化得到 β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行 HWE 反应，生成不饱和酮。 centrolobine 的正式合成进一步证明了交叉复分解/环化方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol900980s