4-Amino-N-benzyl-2-methylthio-5-thiazolcarboxamid | 63237-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-N-benzyl-2-methylthio-5-thiazolcarboxamid
• 英文别名: 4-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide；4-amino-N-benzyl-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 63237-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 279.387
• InChiKey: XQGIDGMLNJAQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-N-benzyl-2-methylthio-5-thiazolcarboxamid 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyl-5-(3,5-dichlorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-ones作为拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7(6 H )-酮作为抗癌剂。其中，两种化合物表现出强大的细胞毒性和拓扑异构酶 I 抑制活性。此外，在分子对接结果的基础上，提出了它们与拓扑异构酶I/DNA复合物可能的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03046-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 、 potassium cyanocarbonimidodithioate 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-N-benzyl-2-methylthio-5-thiazolcarboxamid
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-ones作为拓扑异构酶I抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7(6 H )-酮作为抗癌剂。其中，两种化合物表现出强大的细胞毒性和拓扑异构酶 I 抑制活性。此外，在分子对接结果的基础上，提出了它们与拓扑异构酶I/DNA复合物可能的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03046-7

文献信息

• Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 400 - 406
  作者：Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——
• Wobig, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 409 - 412
  作者：Wobig, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• WOBIG, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 409-411
  作者：WOBIG, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• WOBIG D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO 3, 400-406
  作者：WOBIG D.

  DOI：——

  日期：——