(+/-)-N,N-diethyl-N'-<(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-1-propyl-3-benzoquinolinyl>sulfamide | 87056-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N,N-diethyl-N'-<(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-1-propyl-3-benzoquinolinyl>sulfamide
• 英文别名: rac-N,N-diethyl-N'-(3S,4aS,10aR)-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10aoctahydrobenzo[g]quinolin-3-sulfamide；(+/-)-N,N-diethyl-N'-((3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl)sulfamide
• CAS: 87056-75-5
• 化学式: C₂₁H₃₅N₃O₃S
• 分子量: 409.593
• InChiKey: QUUSCZSPRMOSCT-WSTZPKSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N,N-diethyl-N'-<(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-1-propyl-3-benzoquinolinyl>sulfamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 quinagolide
  参考文献：
  名称：

  Octahydrobenzo[g]quinolines: potent dopamine agonists which show the relationship between ergolines and apomorphine

  摘要：

  A synthesis of all four diastereoisomeric 3-(tert-butoxycarbonyl)-1,6-dimethoxyoctahydrobenzo[g]quinolines 13a-d is presented. The two trans isomers 13b and 13c have been converted to tricyclic analogues 20 (CV 205-502) and 26 (205-503) of the potent dopaminomimetic ergolines CQ 32-084 and pergolide, respectively. These two compounds combine the essential moiety of apomorphine with the important 8-substituents of ergolines. Preliminary pharmacological evaluation of 20 and 26 suggests that these novel dopamine agonists combine the specificity of apomorphine with the potency, long duration of action, and good oral activity of the ergolines.

  DOI：

  10.1021/jm00381a017
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,10aS)-3-Azido-6-methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinoline 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-N,N-diethyl-N'-<(3α,4aα,10aβ)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-methoxy-1-propyl-3-benzoquinolinyl>sulfamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵（CAN）介导的烯醇醚区域选择性叠氮烷氧基化3-氮杂哌啶骨架的合成：D 2受体激动剂（±）-奎奴那利的全合成

  摘要：

  D 2受体激动剂（±）-奎那奎利德的总合成是通过硝酸硝酸铈（CAN）介导的烯醇醚途径的区域选择性叠氮烷氧基化完成的。合成的关键特征包括克莱森重排，PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的一锅缩醛脱保护，然后进行非对映选择性的亨利反应，从而能够构建所需的反式环结和CAN介导的烯醇醚的区域选择性叠氮烷氧基化反应。PPTS催化的分子内非对映选择性亨利反应，可将四氢萘上的三个连续立体中心固定，并利用CAN介导的烯醇醚的区域选择性叠氮烷氧基化反应，首次合成了3-azidopiperidine骨架，是本工作的重要发现。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02900

文献信息

• Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N'-[(3.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide
  作者：Rene Nordmann、Armin Widmer

  DOI：10.1021/jm00148a030

  日期：1985.10

  The synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the optical antipodes of the title compound (+/-)-1 (CV 205-502) is presented. The dopaminomimetic activity is shown to reside entirely in the (-) enantiomer. Crystallographic analysis has proven that the absolute configuration of the active (-) enantiomer corresponds to that of its ergoline analogue 3 (CQ 32-084) and of apomorphine (5).