(S)-O-<5-<2-<<(Phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-carboxyethyl>-2-hydroxyphenyl>-N--L-asparaginyl>-L-tyrosine methyl ester | 127559-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-O-<5-<2-<<(Phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-carboxyethyl>-2-hydroxyphenyl>-N--L-asparaginyl>-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: (2S)-3-[3-[4-[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy]-4-hydroxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 127559-21-1
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₁₂
• 分子量: 722.749
• InChiKey: LFOJEJGJBJLDPB-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  241.91
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-<5-<2-<<(Phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-carboxyethyl>-2-hydroxyphenyl>-N--L-asparaginyl>-L-tyrosine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-(3-{4-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-carbamoyl-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-phenoxy}-4-hydroxy-phenyl)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  OF4949-III和OF4949-IV的全合成：远程取代基对大环化反应速率的异常影响

  摘要：

  详细介绍了OF4949-III和OF4949-IV的总合成，并研究了远程取代基可能对关键的大环化反应的速率产生异常影响，该反应导致17元环三肽结合了二芳基醚连接的间环和对环亲环的结构亚基描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93447-1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(Phenylmethoxy)carbonyl>-O-(phenylmethyl)-3-(4-carboxyphenoxy)-L-tyrosine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.58h， 生成 (S)-O-<5-<2-<<(Phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-carboxyethyl>-2-hydroxyphenyl>-N--L-asparaginyl>-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a019

文献信息

• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6000-6017
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——