4-amino-8-(β-D-ribofuranosylamino)pyrimido<5,4-d>pyrimidine | 50663-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-8-(β-D-ribofuranosylamino)pyrimido<5,4-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[(8-aminopyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[(8-aminopyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 50663-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₄
• 分子量: 294.27
• InChiKey: IHGZYTMKBPUIQA-TZQXKBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-8-(β-D-ribofuranosylamino)pyrimido<5,4-d>pyrimidine 生成 disodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-[(8-aminopyrimido[5,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  COOK, PHILLIP D.;BERRY, DAVID A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-amino-8-(β-D-ribofuranosylamino)pyrimido<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  为了检查某些嘌呤核苷的抗病毒功效所必需的结构参数，已合成了几种9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺。在路易斯酸存在下，嘌呤-6-羧酰胺的Me3Si衍生物与受保护的呋喃核糖的糖基化反应产生了被保护的核苷，该核苷酸在脱保护后提供了带有氰化物离子的9-β-D-核呋喃核糖基-6-碘嘌呤。还已经制备了某些2-氨基-和2-甲基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-羧酰胺。8-氨基甲酰基鸟苷（16）是通过母体核苷的均质酰化制备的。这些化合物针对细胞培养物中的几种RNA和DNA病毒进行了测试。9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-羧酰胺（6a），相应的6-硫代羧酰胺（7b）和4-氨基-8-（β-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶[5，4-d]嘧啶（8）在无毒剂量水平下显示出显着的体外抗病毒活性。以50（mg / kg）/天的剂量治疗裂谷热病毒感染的小鼠使用的6a在第21天的存活率为55％，而对照组为30％。

  DOI：

  10.1021/jm00140a006

文献信息

• Substituted pyrimido[5,4-d]pyrimidine nucleosides
  申请人：Nucleic Acid Research Institute

  公开号：US05041542A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  .alpha. and .beta.-ribonucleosides of substituted pyrimido[5,4-d]pyrimidines are used in treating malignant tumors in vivo. A novel synthesis for preparing these compounds and other related compounds is further disclosed.

  取代的嘧啶并[5,4-d]嘧啶的.alpha.和.beta.-核糖核苷酸在体内用于治疗恶性肿瘤。进一步揭示了一种用于制备这些化合物和其他相关化合物的新合成方法。
• Antitumor and antiviral activity of synthetic .alpha.- and .beta.-ribonucleosides of certain substituted pyrimido[5,4-d]pyrimidines: a new synthetic strategy for exocyclic aminonucleosides
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Steven B. Larson、Steven S. Matsumoto、L. Dee Nord、Donald F. Smee、Randall C. Willis、Thomas L. Avery、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00123a022

  日期：1989.3

  transformed to 4-methoxy-8-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimido-[5,4-d]pyrimidine (MRPP, 14) and its alpha-anomer (17). Application of this procedure to 3 with NH2Me or NHMe2 resulted in the synthesis of 4-(methylamino)- and 4-(dimethylamino)-8-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimido [5,4-d]pyrimidine (24 and 27, respectively). A synthesis of 8-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

  已开发出抗病毒和抗肿瘤剂4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶[5,4-d]嘧啶（ARPP，8）及其α-端基异构体（11）的新颖直接合成方法。用2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖胺处理2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4-d]嘧啶（1），得到2,4,6-三氯-8-（ 2,3-O-异亚丙基-β-和-α-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶基[5,4-d]嘧啶（3和4）的比例为1.0：0.7。用NH3对3和4的4-氯基进行亲核取代，得到4-氨基-2,6-二氯-8-[（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）氨基]嘧啶[5， 4-d]嘧啶（6）及其α-端基异构体（9）。6和9的催化氢化，然后进行异异丙基化，分别得到ARPP（8）和α-端基异构体11。同样，3和4已经转化为4-甲氧基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶基-[5，4-d]嘧啶（MRPP，14）及其α-端基异构体（17）。用NH 2 Me或NHMe
• COOK, PHILLIP D.;BERRY, DAVID A.
  作者：COOK, PHILLIP D.、BERRY, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• SANGHVI, YOGESH S.;LARSON, STEVEN B.;MATSUMOTO, STEVEN S.;NORD, L. DEE;SM+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 629-637
  作者：SANGHVI, YOGESH S.、LARSON, STEVEN B.、MATSUMOTO, STEVEN S.、NORD, L. DEE、SM+

  DOI：——

  日期：——
• US5041542A
  申请人：——

  公开号：US5041542A

  公开（公告）日：1991-08-20