3-chloro-2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone | 39776-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Chlor-2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enon；2,5,5-Trimethyl-3-chlor-2-cyclohexen-1-on；3-Chlor-2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-on；3-chloro-2,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 39776-34-6
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• 分子量: 172.655
• InChiKey: QRYPTOPEAVUACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 4.8 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,5,5-Trimethyl-2-allyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  从烟草中分离2-羟基-2,6,6-三甲基环己叉基乙酸γ-内酯及其合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a045
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-三甲基环己烷-1,3-二酮 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到3-chloro-2,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033

文献信息

• Vilsmeier reagents: Preparation of β-halo-α,β-unsaturated ketones
  作者：Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80646-8

  日期：1989.1

  A new method for the preparation of β-chloro and β-bromo-α,β-unsaturated ketones from β-diketones is described. Utilizing Vilsmeier reagents (prepared from N,N-dimethylformamide and oxalyl chloride or oxalyl bromide) β-halo-α,β-unsaturated ketones are isolated in excellent yields.

  描述了一种由β-二酮制备β-氯和β-溴-α，β-不饱和酮的新方法。使用Vilsmeier试剂（由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或草酰溴制备）可以很好的产率分离出β-卤代-α，β-不饱和酮。
• SYNTHESES IN THE TERPENE SERIES: VIII. SYNTHESIS OF THE <i>CIS</i>- AND <i>TRANS</i>-ISOMERS OF 7,7,10-TRIMETHYLDECAL-1-ONE. A CONVENIENT MODIFICATION OF THE BROWN HYDRATION REACTION
  作者：Franz Sondheimer、Saul Wolfe

  DOI：10.1139/v59-274

  日期：1959.11.1

  7,7,10-Trimethyl-Δ1(9)-octal-2-one (VII) was converted to the cycloethylenedithioketal (VIII), which on Raney nickel reduction yielded 7,7,10-trimethyl-Δ1(9)-octalin (IX). Oxidation with perbenzoic...

  7,7,10-三甲基-Δ1(9)-octal-2-one (VII) 被转化为环亚乙基二硫缩酮 (VIII)，在雷尼镍还原作用下生成 7,7,10-三甲基-Δ1(9)-octalin （九）。用过苯甲酸氧化...
• Preparation and reactions of .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00866a012

  日期：1976.2.20
• Piers,E.; Nagakura,I., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 193 - 199
  作者：Piers,E.、Nagakura,I.

  DOI：——

  日期：——
• A New Procedure for the Preparation of β-Chloro-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Robin D. CLARK、Clayton H. HEATHCOCK

  DOI：10.1055/s-1974-23238

  日期：——