(Z)-ethyl 3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-5,6-dideoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate | 129013-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-5,6-dideoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate
• CAS: 129013-25-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 496.676
• InChiKey: WPOIDXNAGKREJJ-MJRMHKKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-5,6-dideoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate 在 Raney nickel T-4 、 丙酸 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-<(1S)-1-ethyl-3-hydroxypropyl>-7,7-dimethyl-2,6,8-trioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-5,6-dideoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978