5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N'-hydroxytetrahydrofuran-3-carboximidamide | 958872-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N'-hydroxytetrahydrofuran-3-carboximidamide
• CAS: 958872-64-5
• 化学式: C₂₃H₄₃N₇O₄Si₂
• 分子量: 537.81
• InChiKey: LTSFAHLJBJGTEC-BONWFUQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  155.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N'-hydroxytetrahydrofuran-3-carboximidamide 、 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丙氨酰氟化物 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到tert-butyl-(1S)-1-(3-(5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxy-methyl)-tetrahydrofuran-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于抑制细菌细胞壁合成关键步骤的氨基酰基-tRNA 的稳定类似物

  摘要：

  合成了含有 1,2,4 恶二唑作为 3' 氨基酰基酯模拟物的 Ala-tRNAAla 的稳定类似物，并显示出抑制 FemXWv（IC50 = 1.4 μM），这是一种丙氨酰转移酶，是形成革兰氏肽聚糖网络所必需的。阳性细菌病原体。恶二唑环是设计核苷酸类似物的良好候选物，其可适用于重要的靶标，包括氨基酰基-tRNA 合成酶和核糖体肽基转移酶中心。

  DOI：

  10.1021/ja0749946
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-cyano-3'-deoxyadenosine 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N'-hydroxytetrahydrofuran-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  用于抑制细菌细胞壁合成关键步骤的氨基酰基-tRNA 的稳定类似物

  摘要：

  合成了含有 1,2,4 恶二唑作为 3' 氨基酰基酯模拟物的 Ala-tRNAAla 的稳定类似物，并显示出抑制 FemXWv（IC50 = 1.4 μM），这是一种丙氨酰转移酶，是形成革兰氏肽聚糖网络所必需的。阳性细菌病原体。恶二唑环是设计核苷酸类似物的良好候选物，其可适用于重要的靶标，包括氨基酰基-tRNA 合成酶和核糖体肽基转移酶中心。

  DOI：

  10.1021/ja0749946