ethyl 2-bromo-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate | 1039341-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
• CAS: 1039341-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: PNMPJEQEKADSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(Z)-ethyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯的方便合成和不对称氢化。

  摘要：

  据报道，一种方便的合成方法是从容易获得的乙烯基溴化物（或甲苯磺酸乙烯基酯）和邻苯二甲酰亚胺钾盐制备N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯。用TangPhos对这些底物进行Rh催化的不对称氢化，使产物具有良好的至优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol800996j
• 作为产物：
  描述：

  、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的简便方法：使用α-卤代-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的Lewis碱催化的羰基烯化反应

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.019