ethyl (R,E)-6-(benzyloxy)-10-methylundec-2-enoate | 929211-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R,E)-6-(benzyloxy)-10-methylundec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6R)-10-methyl-6-phenylmethoxyundec-2-enoate
• CAS: 929211-99-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: UIFVNKFOGJECJV-ZYEUVFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-6-(benzyloxy)-10-methylundec-2-enoate 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,6R)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-10-methylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-methylnon-1-en-4-ol 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (R,E)-6-(benzyloxy)-10-methylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690