1-octyne-3-ol | 1088487-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyne-3-ol
• 英文别名: 3-Butoxyoct-1-yne
• CAS: 1088487-09-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: IMVKFDVMLZUWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 1-octyne-3-ol 在 indium nanofluorobutanesulfonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到6-methyl-5-pentyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 1-碘丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到1-octyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e

文献信息

• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。
• US4309351A
  申请人：——

  公开号：US4309351A

  公开（公告）日：1982-01-05
• US9670234B2
  申请人：——

  公开号：US9670234B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• [EN] METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY- CYCLOPENT-2-EN-L-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS<br/>[FR] ADDITION 1,4-CONJUGUÉE, CATALYSÉE PAR UN MÉTAL, ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS DE VINYLBORE SUR DES 4-OXY-CYCLOPEN-2-ÉN-1-ONES SUBSTITUÉES EN 2ÈME POSITION PRODUISANT DES PROSTAGLANDINES ET DES ANALOGUES DE PROSTAGLANDINES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2016005943A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3- disubstituted-4-oxy-cyclopentan-l-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal -catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2- substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-l-ones. This method relies on the use of less toxic, easily- handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-l-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.