1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentan-1-one | 22526-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: 1-(o-Hydroxybenzoyl)-3-methylbutan；1-(2-Hydroxyphenyl)-4-methyl-1-pentanone
• CAS: 22526-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BKSKHRCXEMBCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentan-1-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-(3-isobutyl-4H-chromen-4-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化加氢合成四取代烯胺

  摘要：

  本文描述了使用低至0.2 mol% 的催化剂进行B(C 6 F 5 ) 3催化的β-取代的α,β-不饱和亚胺的氢化反应。多种四取代烯胺的产率达到 95-99%。它提供了一种有效且简便的方法，无需柱色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03578
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 1-溴代异戊烷 在 magnesium 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非手性硼烷和手性磷酸在色酮的无金属不对称氢化中的继电器催化

  摘要：

  成功开发了一种非手性硼烷和手性磷酸的中继催化策略，用于色酮的不对称氢化，以高达 95% 的 ee 的高收率得到所需产物。非手性硼烷和手性磷酸在该反应中高度相容。非手性硼烷作为第一步氢化的路易斯酸，手性磷酸作为有效的手性质子穿梭来控制对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03286

文献信息

• Relay Catalysis by Achiral Borane and Chiral Phosphoric Acid in the Metal-Free Asymmetric Hydrogenation of Chromones
  作者：Jingjing Chen、Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03286

  日期：2021.11.5

  achiral borane and chiral phosphoric acid was successfully developed for the asymmetric hydrogenation of chromones, giving the desired products in high yields with up to 95% ee. Achiral borane and chiral phosphoric acid are highly compatible in this reaction. The achiral borane acts as a Lewis acid for the first-step hydrogenation, and the chiral phosphoric acid acts as an effective chiral proton shuttle

  成功开发了一种非手性硼烷和手性磷酸的中继催化策略，用于色酮的不对称氢化，以高达 95% 的 ee 的高收率得到所需产物。非手性硼烷和手性磷酸在该反应中高度相容。非手性硼烷作为第一步氢化的路易斯酸，手性磷酸作为有效的手性质子穿梭来控制对映选择性。
• Synthesis of Tetrasubstituted Enamines through Borane-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Zijia Zhang、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03578

  日期：2023.12.29

  This paper describes a B(C6F5)3-catalyzed hydrogenation of β-substituted α,β-unsaturated imines by using as low as 0.2 mol % catalyst. A variety of tetrasubstituted enamines were afforded in 95–99% yields. It provides an efficient and facile way without the need for column chromatography purification.

  本文描述了使用低至0.2 mol% 的催化剂进行B(C 6 F 5 ) 3催化的β-取代的α,β-不饱和亚胺的氢化反应。多种四取代烯胺的产率达到 95-99%。它提供了一种有效且简便的方法，无需柱色谱纯化。