[1S-(1α,3β)]-cyclohexane-1,2,3-triol | 123163-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-(1α,3β)]-cyclohexane-1,2,3-triol
• 英文别名: cyclohexane-1,2,3-triol；(1S)-cyclohexanetriol-(1r.2.3t)；(1S:3S)-Cyclohexantriol-(1.2.3)；(1S)-Cyclohexantriol-(1r.2.3t)；Trideoxyinositol；(1S,3S)-cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 123163-99-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: IZSANPWSFUSNMY-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,3β)]-cyclohexane-1,2,3-triol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (1S)-1r.2.3t-tribenzoyloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的单环陨石IX。Sur les环己烷三醇-1，2，3等leur oxydation biochimique

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300156
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,1'S)-2-(cyclohex-2'-enyloxy)-1,2-diphenylethanol 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 [1S-(1α,3β)]-cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol

  摘要：

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。

  DOI：

  10.1039/a804072i

文献信息

• Conversion of racemic allylic hydroperoxides into corresponding chiral 1/2,3-triols by using catalytic OsO$_{4}$ and chiral cinchona ligands in the absence of co-oxidant
  作者：Haydar GÖKSU、Mehmet Serdar GÜLTEKİN

  DOI：10.3906/kim-1411-68

  日期：——

  For the first time, removal of oxygen atoms from allylic hydroperoxide functionality and reintroduction to the double bond was achieved using catalytic OsO$_4}$ and chiral cinchona alkaloid derivatives in an acetone-water mixture to give corresponding chiral 1/2,3-triol with an enantioselectivity up to 99% ee. The hydroperoxide group was used as both a co-oxidant and a source of hydroxyl groups. This protocol is thought to have potential to provide opportunities for chiral synthesis of 1/2,3-triols from corresponding allylic hydroperoxides in the absence of co-oxidant in one stage for the first time in the literature.

  首次利用催化剂OsO$_4}$和手性金鸡纳生物碱衍生物在丙酮-水混合物中实现了烯丙基过氧化氢官能团中的氧原子移除并重新引入双键，合成了对应的手性1/2,3-三醇，其对映选择性高达99% ee。过氧化氢基团既作为协同氧化剂，又作为羟基来源。这一方法被认为有望为从相应的烯丙基过氧化氢在无需协同氧化剂的情况下首度以一步法合成手性1/2,3-三醇提供可能。
• Substrate-Triggered Stereoselective Preparation of Highly Substituted Organic Carbonates
  作者：Victor Laserna、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acscatal.7b01748

  日期：2017.8.4

  stereochemistry of the organic carbonates combined with various control experiments revealed that these compounds are formed through a mechanistic manifold that involves a depolymerization reaction within an oligomeric carbonate induced by a pendant hydroxyl nucleophile. This manifold therefore provides an alternative approach toward CO2 valorization into functional cyclic carbonate scaffolds of use in

  具有多种尽管定义明确的立体化学构型的三取代的环状有机碳酸酯难以制备。在这里，我们针对使用羟基取代的环状环氧化物前体及其催化转化的基于CO 2的合成子提出了一种概念设计，以在极好的立体控制下提供具有挑战性的目标化合物，其稠合环尺寸最多为8。观察到的有机碳酸盐的立体化学与各种控制实验的结合表明，这些化合物是通过机械流形形成的，该机械流形涉及由侧链羟基亲核试剂诱导的低聚碳酸盐内的解聚反应。因此，该歧管提供了一种替代CO 2的方法 增值成在合成化学中使用的功能性环状碳酸酯骨架。
• Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Sea Ill Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.003

  日期：2005.2

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.