methyl (3S,6R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-methylundecanoate | 875570-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,6R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-methylundecanoate
• CAS: 875570-71-1
• 化学式: C₂₅H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 474.872
• InChiKey: GBQAJIQWAITARP-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-methylundecanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl (3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid

  摘要：

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.053
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己醇 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 methyl (3S,6R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid

  摘要：

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.053

文献信息

• First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid
  作者：Xianshu Zhang、Shijun Da、Chaoxin Zhang、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.053

  日期：2006.1

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.