(oct-1-yn-3-yloxy)cyclohexane | 1138163-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (oct-1-yn-3-yloxy)cyclohexane
• 英文别名: Oct-1-yn-3-yloxycyclohexane
• CAS: 1138163-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: QARSJVWOTOPNAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 环己醇 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 以82%的产率得到(oct-1-yn-3-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过分子间尼古拉斯反应合成 α,α'-二取代线性醚 - 在 (+)-cis/(-)-trans-Lauthisan 和 (+)-cis/(+)-trans-Obtusan 的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801063

文献信息

• Synthesis of α,α′-Disubstituted Linear Ethers by an Intermolecular Nicholas Reaction - Application to the Synthesis of (+)-<i>cis</i>/(-)-<i>trans</i>-Lauthisan and (+)-<i>cis</i>/(+)-<i>trans</i>-Obtusan
  作者：Nuria Ortega、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200801063

  日期：2009.2

  A new and efficient methodology to prepare α,α′-disubstituted linear ethers through an intermolecular Nicholas reaction (interNR) is described. cis-2,8-Disubstituted oxocanes, cis-2,9-disubstituted oxonanes, their trans isomers, and their parent unsaturated precursors were prepared from the corresponding Co2(CO)6–cycloalkynic ethers. Key steps in such syntheses were the ether linkage formation by interNR

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)