methyl E-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-4-(S)-hydroxy-but-2-enoate | 127530-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl E-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-4-(S)-hydroxy-but-2-enoate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5,6-O-isopropylidene-4,5,6-trihydroxy-(E)-2-hexenoate；(2E) methyl 2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-2-hexenoate；methyl 5,6-O-isopropylidene-D-erythro-(E)-2-hexenoate；methyl (E,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 127530-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: CITPOEPMAKXKHA-ODAVYXMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-4-(S)-hydroxy-but-2-enoate 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 330-334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氯化碳 、 2,2-DMP 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 methyl E-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-4-(S)-hydroxy-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Enantiopure Synthesis of (2S,3R)-2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-d-erythritol from d-(+)-Glucono-δ-lactone: A Potential C₄ Chiral Building Block

  摘要：

  一种新型便捷的合成(2S,3R)-2-O-苄基-3,4-O-异丙烯基- d-赤藓糖醇的方法已经实现，起始原料为极其廉价且商业上可获得的 d-(+)-葡萄糖-δ-内酯。该方法涉及两次通过臭氧解聚的碳原子切除。内在的立体化学确保了目标化合物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869986

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。
• Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-dihydroxy-2-alkene esters from simple allylic alcohols
  作者：Marcel P.M. van Aar、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00554-l

  日期：1995.8

  A general stereoselective synthesis of 4.5-dihydroxy-2-alkene esters is developed using the photo-induced rearrangement of α,β-epoxy diazomethyl ketones. Starting with readily available enantiopure allylic alcohols that contain a chiral center at C4, i.e. a protected secondary alcohol function, a neighboring stereogenic center is introduced by irradiation of the mentioned diazo ketones. The configuration

  利用α，β-环氧重氮甲基酮的光诱导重排，开发了4.5-二羟基-2-烯烃酯的一般立体选择性合成。从容易获得的对映体纯的烯丙醇开始，其在C 4处具有手性中心，即受保护的仲醇官能团，通过辐照所述的重氮酮引入相邻的立体异构中心。这个新引入的中心的构型由烯丙醇的Sharpless环氧化合物中使用的手性感应剂决定，因此可以随意选择。
• The First Total Synthesis of Annonacin, the Most Typical Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins
  作者：Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol005504g

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of annonacin (1) was achieved by a highly convergent synthetic strategy. All the stereogenic centers were derived from three natural hydroxy acids respectively, except that those at C19 and C20 were produced from a Sharpless AD reaction.

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。
• Regeling, Henk; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 330 - 334
  作者：Regeling, Henk、Chittenden, Gordon J. F.

  DOI：——

  日期：——