cyclooctatetraenylcarbinol | 56900-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclooctatetraenylcarbinol
• 英文别名: [(1E,3Z,5Z,7Z)-cycloocta-1,3,5,7-tetraen-1-yl]methanol；cyclooctatetraenylmethanol；cyclooctatetraenyl-methanol；Cyclooctatetraenylmethylalkohol；Cyclooctatetraencarbinol
• CAS: 56900-54-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: YNVWKGDGEPDAKS-UINVJAIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-72 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctatetraenylcarbinol 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 三溴化磷 、 potassium iodide 作用下， 生成 cyclooctatetraenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XXXIII. Compounds Derived from Cycloöctatetraenylmethyl Alcohol. Isomerization of Cyclo[UNK]ctatetraenylacetonitrile¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01648a054
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclooctatetraenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  桥连双（环辛四烯）阴离子自由基中的自旋分布。二环辛四烯基甲烷和二环辛四烯基二甲基硅烷

  摘要：

  Synthese et analysis par RPE de trois nouveaux composes (et de quelques analogs deuteries), qui ont deux party cyclooctatetraene reliees par une chainealkyl ou par un dimethylsteroid

  DOI：

  10.1021/ja00337a006

文献信息

• Cyclic Polyolefins. XXVIII. Functionally Substituted Cycloöctatetraenes from Acetylenic Alcohols¹
  作者：Arthur C. Cope、Donald F. Rugen

  DOI：10.1021/ja01109a050

  日期：1953.7

  Abstract : Cyclooctatetraene derivatives which contained alcoholic hydroxyl or dimethylamino groups attached to alkyl side chains were prepared by the copolymerization of acetylenic alcohols and an acetylenic amine with acetylene. Other cyclooctatetraene derivatives were prepared by utilizing beta- cyclooctatetraenylethyl alcohol as an intermediate. (Prepared for publication in the J. Am. Chem. Soc

  摘要 : 以炔醇和炔胺与乙炔共聚制备了烷基侧链上带有醇羟基或二甲氨基的环辛四烯衍生物。其他环辛四烯衍生物是通过使用β-环辛四烯乙醇作为中间体来制备的。（准备在 J. Am. Chem. Soc. 上发表）（另见 AD-2228）
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 2. Synthesis and adrenergic activity of some nonaromatic six- and eight-membered ring analogs of .beta.-phenylethanolamine
  作者：Gary L. Grunewald、Joseph M. Grindel、Popat N. Patil、Kadhim N. Salman

  DOI：10.1021/jm00223a003

  日期：1976.1

  The synthesis of beta-phenylethanolamine analogs in which the phenyl ring is replaced by cyclohexyl, cyclohexen-4-yl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cycloocta-1,3-dien-2-yl, cycloocta-1,5-dienyl, and cyclooctatetraenyl was accompanied by conversion of the corresponding aldehydes to the cyanohydrins followed by reduction with lithium aluminum hydride. A preparatively useful synthesis of 1-formylcyclooctatetraene

  其中苯环被环己基，环己烯-4-基，环辛基，环辛烯基，环辛基-1,3-二烯-2-基，环辛基-1,5-二烯基和环辛酸酯基取代的β-苯基乙醇胺类似物的合成伴随将相应的醛转化为氰醇，然后用氢化铝锂还原。描述了一种利用丙炔酸甲酯与苯的光环加成反应，然后还原成醇并用MnO2氧化的1-甲酰基环辛酸酯的合成方法。所有化合物，作为它们的盐酸盐，对大鼠输精管表现出间接的肾上腺素能活性。在重新固定的大鼠输精管上，所有化合物均增强了外源去甲肾上腺素的作用。结果与以下结论一致：环部分越饱和，
• Covalently attached dianions as sensitizers for photogalvanic effects at semiconductor electrodes
  作者：James R. Hohman、Marye Anne Fox

  DOI：10.1021/ja00366a005

  日期：1982.1

  Cyclooctatetraene derivatives (mono- and dimethyl alcohols) were attached to antimony-doped tin oxide optically transparent semiconductor electrodes via appropriate linking agents. The resulting modified electrodes give rise to enhanced photocurrents upon illumination of the reduced form (dianions) of the covalently-bound molecules. These results are compared with those obtained with analogous adsorbed

  环辛四烯衍生物（单醇和二甲基醇）通过适当的连接剂连接到掺锑的氧化锡光学透明半导体电极上。所得修饰电极在共价结合分子的还原形式（二价阴离子）的照射下产生增强的光电流。将这些结果与用类似吸附敏化剂获得的结果进行比较，并提出了观察到的光效应的机制。这些共价修饰的可见光响应电极在长时间照射下的不稳定性降低了它们作为实用设备的实用性。
• Evaluation of Cyclooctatetraene-Based Aliphatic Polymers as Battery Materials: Synthesis, Electrochemical, and Thermal Characterization Supported by DFT Calculations
  作者：Martin E. Speer、Christopher Sterzenbach、Birgit Esser

  DOI：10.1002/cplu.201700356

  日期：2017.10

  battery? Two aliphatic polymers, side-group-functionalized with cyclooctatetraene (COT) units, and four COT model compounds were synthesized and investigated towards their ability to serve as an electrode material in organic batteries (see figure). Although the model compounds showed promising electrochemical reversibility, the polymers suffered from thermal dimerization and cross-linking reactions between

  COT电池？合成了两种用环辛酸酯（COT）单元进行侧基官能化的脂族聚合物和四种COT模型化合物，并研究了它们在有机电池中用作电极材料的能力（见图）。尽管模型化合物显示出令人满意的电化学可逆性，但聚合物却遭受了热二聚化和COT单元之间的交联反应的困扰。
• Preparation and Properties of Centrally Bridgehead-Substituted Hexacyclo[4.4.0.02,1.03,5.04,8.07,9]decanes (“Diademanes”) and Related (CH)10 Hydrocarbons
  作者：Armin de Meijere、Chih-Hung Lee、Bengt Bengtson、Ehmke Pohl、Sergei I. Kozhushkov、Peter R. Schreiner、Roland Boese、Thomas Haumann

  DOI：10.1002/chem.200305114

  日期：2003.11.21

  1-trimethylsilyl- (10 b) and 1-methyldiademane (10 f) (8 and 2 % yields, respectively). The starting 4-trimethylsilyl- (9 b) and 4-(trimethylsilyloxymethyl)snoutene (9 d) were prepared from the correspondingly substituted cyclooctatetraenes 4 b and 4 c in several steps in 20 and 8 % overall yields, respectively. Upon heating, as well as under the conditions of gas-chromatographic separation, diademanes 1 b, 10 b,

  通过辐照相应的香豆素衍生物，分别以23％，2.8％和17％的收率制备了6-三甲基甲硅烷基-（1b），6-羟甲基-（1e）和6-甲基二金刚烷（1f）。具有异构体1-三甲基甲硅烷基-（10b）和1-甲基二十二烷基（10f）（分别为8％和2％的产率）。起始的4-三甲基甲硅烷基-（9b）和4-（三甲基甲硅烷基氧甲基）正丁烯（9d）分别由相应取代的环辛酸酯4b和4c分几步制备，总产率分别为20％和8％。在加热时以及在气相色谱分离的条件下，二硬脂醚1b，10b，1f和10f重排为相应的C10和C1取代的三喹并烷3b，3f，11b和11 f。这些重排的粗略动力学测量表明，相对于母体二硬脂醚1a，由甲基取代基的存在引起的反应加速和由三甲基甲硅烷基取代基的延迟引起。然而，在这种不足的精度下，分别为29.0和28.1 kcal mol（-1）的活化能（E（a））与报告的1 a（28.3 kcal mol（-1