1-(phenanthren-9-yl)-2-naphthaldehyde | 106909-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-(9-phenanthrenyl)-2-naphthaldehyde；1-Phenanthren-9-ylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 106909-88-0
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: DKNIPNMKTHMQBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenanthren-9-yl)-2-naphthaldehyde 在 Ag[1-closo-CB11H6Cl6] 、 [PtCl₃(P(C₃(NMe₂)2)3)](perchlorate)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 dibenzochrysene
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the π-Acceptor Properties of Carbene-Stabilized Phosphorus Centered Trications [L₃P] ³⁺: Applications in Pt(II) Catalysis

  摘要：

  Reaction of tris(dimethylaminocyclopropenium) substituted phosphine 1 with K2PtCl4 afforded the bench stable complex 3 which upon treatment with Ag[CB11H6Cl6] turned out to be an excellent catalyst for the transformation of a variety of ortho-biaryl substituted alkynes into polycyclic homo- and heteroarenes of different size, shape, and curvature through a 6-endo-dig cyclization. This constitutes the first example ever reported of using a P-1-centered trication as ligand in catalysis. The strong pi-acceptor character of 1 that derives from its three positive charges substantially increases the intrinsic pi-acidity of Pt in complex 1.PtCl2 and dramatically enhances its ability to activate pi-systems toward nucleophilic attack. As a consequence, a remarkable acceleration of the model transformation is observed when compared with other classical pi-acceptor ligands such as P(OPh)(3) or P(C6F5)(3). Moreover, the employment of 1 as ligand also expands the scope of this reaction to previously inaccessible substitution patterns. Kinetic studies and deuterium labeling experiments as well as density functional theory (DFT) calculations were performed in order to explain these findings.

  DOI：

  10.1021/ja306947m
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 重水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 二异丙胺 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 100.66h， 生成 1-(phenanthren-9-yl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对流选择性醛醇缩合：芳烃形成的轴向手性联芳基。

  摘要：

  轴向手性化合物在现代合成化学中具有重要意义，并且在药物发现和开发中特别有价值。尽管如此，目前制备纯阻转异构体的方法常常被证明是乏味的。我们在这里展示了一种合成方法，该方法可以将仲胺有机催化剂的立体化学信息有效地转移到三邻位取代联芳基的轴向手性中。在所述的羟醛缩合级联反应的脱水步骤中形成芳环，导致高度对映体富集的联萘基衍生物。该反应的基本过程与芳族聚酮化合物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1002/anie.201402441

文献信息

• Practical Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylic Acids via Side Chain Oxidation of 2-Methyl-1,1′-binaphthyls
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Toshiyuki Suzuki、Shigeru Handa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.2044

  日期：1986.6

  Four 1,1′-binaphthyl-2-carboxylic acids were obtained in 38–53% isolated yield via three-stage oxidation of 2-methyl-1,1′-binaphthyls, that is, i) NBS-bromination to benzylic bromides, ii) treatment with sodium salt of 2-nitropropane to aldehydes, and iii) KMnO4–oxidation to carboxylic acids.

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。
• Synthesis of Substituted Helicenes by Ir-Catalyzed Annulative Coupling of Biarylcarboxylic Acid Chlorides with Alkynes
  作者：Ken Kamikawa、Hiroakira Den、Akihiro Tsurusaki、Tomoya Nagata、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/bcsj.20180081

  日期：2018.7.15

  were synthesized in moderate to good yields by an Ir-catalyzed annulative coupling of biarylcarboxylic acid chlorides with internal alkynes, which involves facile C-H bond cleavage and decarbonylation. The double annulative coupling of 1,1’:5’,1’’-ternaphthalene-2,2’’-dicarboxylic acid dichloride with 4-octyne was also accomplished to give rise to an S-shaped double helicene. Unexpectedly, a π-extended

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。
• Catalytic Atroposelective Aerobic Oxidation Approaches to Axially Chiral Molecules
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Asit Ghosh、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00417

  日期：2023.7.7

  copper and chiral nitroxide co-catalyzed aerobic enantioselective oxidation process has been developed that allows access to axially chiral molecules. Two complementary atroposelective approaches, oxidative kinetic resolution (OKR) and desymmetrization, were studied using ambient air as the stoichiometric terminal oxidant. OKR of rac-N-arylpyrrole alcohols and rac-biaryl alcohols affords the optically

  开发了铜和手性硝基氧共催化的有氧对映选择性氧化过程，可以得到轴向手性分子。使用环境空气作为化学计量末端氧化剂，研究了两种互补的肌选择性方法，即氧化动力学解析（OKR）和去对称化。外消旋-N-芳基吡咯醇和外消旋-二芳基醇的OKR分别提供了er高达3.5:96.5和5.5:94.5的光学纯化合物。前手性二醇的去对称化提供了er高达 99:1 的轴向手性联芳基化合物。
• MIYANO SOTARO; OKADA SHIN-ICHI; SUZUKI TOSHIYUKI; HANDA SHIGERU; HASHIMOT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 2044-2046
  作者：MIYANO SOTARO、 OKADA SHIN-ICHI、 SUZUKI TOSHIYUKI、 HANDA SHIGERU、 HASHIMOT+

  DOI：——

  日期：——