brucine | 357-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: brucine
• 英文别名: (-)-brucine；Dimethoxy strychnine；10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 357-57-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• mdl: MFCD00065029
• 分子量: 394.47
• InChiKey: RRKTZKIUPZVBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 与多种含氧酸反应可生成有色物质，吸入时极为有毒，且可能致癌。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

制备方法

1. 番木鳖碱存在于马钱科植物马钱（Strychnos nux-vomica L.）的根皮、叶及种子中。
2. 用氢氧化钙溶液处理马钱子植物种子，然后用苯或甲苯进行萃取。将得到的生物碱转移至硫酸水溶液中，再用碱溶液沉淀出混合生物碱，最后用50%乙醇溶液使其中的番木鳖碱结晶。

合成制备方法

1. 番木鳖碱存在于马钱科植物马钱（Strychnos nux-vomica L.）的根皮、叶及种子中。
2. 用氢氧化钙溶液处理马钱子植物种子，然后用苯或甲苯进行萃取。将得到的生物碱转移至硫酸水溶液中，再用碱溶液沉淀出混合生物碱，最后用50%乙醇溶液使其中的番木鳖碱结晶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brucine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-10,11-didehydro-strychnidine
  参考文献：
  名称：

  A New Reduction Product of Brucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a010
• 作为产物：
  描述：

  brucine N-oxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 brucine
  参考文献：
  名称：

  Pictet; Jenny, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric control in esterification reactions
  作者：C.W. Bird

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80017-9

  日期：1962.1

  The partial esterification of racemic alcohols in the presence of an optically active base, which results in the formation of optically active esters, is discussed in terms of the preferred conformation of the intermediate acylammonium cation.

  根据中间体酰基lam阳离子的优选构型，讨论了在旋光性碱的存在下外消旋醇的部分酯化，其导致旋光性酯的形成。
• Small-Ring Compounds. XVI. The Structure of the Carboxylic Acid from Ring Opening of 2,4-Dichloro-3-phenylcyclobutenone¹
  作者：Ernest F. Silversmith、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01597a041

  日期：1956.8

  The structure 2,4-dichloro-3-phenyl-3-hutenoic acid (II) , previously proposed for the product of the base-induced ring opening of 2,4-dichloro-3-phenylcyclohutenone (I) is supported by nuclear magnetic resonance spectroscopy and demonstration of the presence of an asymmetric center by partial resolution.

  2,4-二氯-3-苯基-3-胡烯酸 (II) 结构，先前提出用于 2,4-二氯-3-苯基环胡烯酮 (I) 的碱诱导开环产物，由核磁支持共振光谱和通过部分分辨率证明不对称中心的存在。
• Anodische Oxydation von Brucin und Nicotin
  作者：Fr. Fichter、Hans Stenzl

  DOI：10.1002/hlca.193601901158

  日期：——

  Die elektrochemische Oxydation des Brucins in schwefelsaurer Lösung, seine elektrochemische Chlorierung in salzsaurer Lösung, und die elektrochemische Oxydation des Nicotins in schwefelsaurer Lösung ergeben dieselben Produkte wie die chemischen Verfahren. Die Hoffnung. F. B. Ahrens2) an die ersten Versuche Bourgoin's geknüpft hat: „Es ist wohl anzunehmen, dass in der Folge diese Andeutungen werden

  schwefelsaurerLösung的电化学氧化法，salzsaurerLösung的塞纳电泳化学法和schwefelsaurerLösungergeben柴油本品的化学烟熏法。死了 FB Ahrens 2）死于Versuche Bourgoin的帽子：“ Es ist wohl anzunehmen，Dass in der Folge diese Andeutungen werden verfolgt werden，und der galvanische Strom urrdrnrdnrwitzndwimmerdtwirtzundkwiswidzwik undwiswidz undwiswidz undwisswidt und Wien d'wisten Erfüllunggehen; Anodenwirkung ist diesen komplizierten Organischen
• Enantioselective epoxidation reaction of non-functionalised prochiral alkenes using optically resolved [brucine](R)-[Ru(PDTA-H)Cl] and [brucine](S)-[Ru(PDTA-H)Cl] complexes
  作者：S.H.R Abdi、R.I Kureshy、N.H Khan、M.M Bhadbhade、E Suresh

  DOI：10.1016/s1381-1169(99)00224-1

  日期：1999.12

  The racemic metal complex K[Ru(PDTA-H)Cl]1 has been resolved into its optical isomers using brucine as the resolving agent counter ion, [brucine](S)-[Ru(PDTA-H)Cl] (1) and [brucine](R)-[Ru(PDTA-H)Cl] (2) and their structures are determined by single crystal X-ray methods. Longer Ru–Cl bonds in both the complexes (2.3974(13)A in 1 and 2.415(6) in 2 along with one relatively weaker and strained chelation

  外消旋金属配合物K [Ru（PDTA-H）Cl] 1已使用brucine作为抗衡离子[brucine]（S）-[Ru（PDTA-H）Cl]（1）拆分为其旋光异构体。和[brucine]（R）-[Ru（PDTA-H）Cl]（2）及其结构是通过单晶X射线方法确定的。较长的Ru-Cl键在两个复合物（2.3974（13）一种在1和2.415（6）在2与一个相对较弱的和应变螯合环沿着可负责它们的催化活性。的复合物的CD模式1示出了两种异构体λ和δ的存在，而λ形式的贡献更大，而络合物2仅获得λ构象。1和2对非官能化烯烃的对映选择性环氧化的催化活性。苯乙烯，4-氯-，4-甲基-，4-硝基苯乙烯，1,2-二氢萘和茚是通过使用分子氧和碘基苯作为末端氧化剂来完成的。在1,2-二氢萘和两种催化剂的情况下均获得优异的转化率（85-89％），而催化剂2与苯乙烯和4-甲基苯乙烯的转化率很好。使用手性转移试剂Eu（hf
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。

表征谱图