(+/-)-(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1-buten-3-ol | 137018-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1-buten-3-ol
• 英文别名: racemic 1-tert-butyldimetylsilyl-1-buten-3-ol；(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 137018-65-6
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: KNXRUXVHIKQKGX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1-buten-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由共轭添加氯乙酸酯和α-氯乙酰胺的烯醇化物所产生的碳负离子引起的环氧硅烷重排：官能化环丙烷衍生物的形成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过串联反应，包括迈克尔加成，环氧化物的开环，布鲁克重排和分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol060469k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilanyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由共轭添加氯乙酸酯和α-氯乙酰胺的烯醇化物所产生的碳负离子引起的环氧硅烷重排：官能化环丙烷衍生物的形成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过串联反应，包括迈克尔加成，环氧化物的开环，布鲁克重排和分子内烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol060469k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allylic Silanes by Copper-Mediated Substitution Reactions of Allylic Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo991312r

  日期：2000.3.1

  Both (Z)- and (E)-allylic silanes were prepared with high stereoselectivity by the copper-mediated substitution of allylic carbamates by organometallic reagents. The reaction of alkylmagnesium reagents with (E)-allylic carbamates provides (Z)-allylic silanes, whereas both alkylmagnesium and alkyllithium reagents react with (Z)-allylic carbamates to afford (E)-allylic silanes. Because Grignard reagents

  （Z）-和（E）-烯丙基硅烷都通过有机金属试剂通过铜介导的烯丙基氨基甲酸酯的铜取代而以高立体选择性制备。烷基镁试剂与（E）-烯丙基氨基甲酸酯的反应提供（Z）-烯丙基硅烷，而烷基镁和烷基锂试剂都与（Z）-烯丙基氨基甲酸酯反应以提供（E）-烯丙基硅烷。由于格氏试剂通常比烷基锂种类更易于制备，因此这些试剂是合成（Z）-和（E）-烯丙基硅烷的最佳亲核试剂。该方法还允许容易获得的非外消旋烯丙基氨基甲酸酯以高的立体选择性转化为手性，非外消旋（Z）-和（E）-烯丙基硅烷。
• Lipase mediated resolution of chiral (E)-vinylsilanes: an improved procedure for the production of (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives
  作者：Michelle A. Sparks、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79869-8

  日期：1991.8

  A crude enzymic extract of Pseudomonas AK in pentane catalyzes the transesterification of chiral (E)-vinylsilanes 1, resulting in the production of highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives (S)-2 and (R)-3. A series of related vinylsilanes and two-different lipases have been screened to identify optimal reaction conditions.

  戊烷中假单胞菌AK的粗酶提取物催化手性（E）-乙烯基硅烷1的酯交换反应，从而产生高度对映体富集的（R）-和（S）-（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-丁烯- 3-ol衍生物（S）-2和（R）-3。已经筛选了一系列相关的乙烯基硅烷和两种不同的脂肪酶，以确定最佳的反应条件。