(4S)-4-benzyl-3-((2S,4R,6S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6-trimethylheptanoyl)-1,3-oxazolan-2-one | 1437124-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((2S,4R,6S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6-trimethylheptanoyl)-1,3-oxazolan-2-one
• CAS: 1437124-38-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄Si
• 分子量: 461.717
• InChiKey: HYASISQEHDCQFH-FBPBVXOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((2S,4R,6S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6-trimethylheptanoyl)-1,3-oxazolan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 Ti(OPri)4 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(1S,3S,5R,7S)-1,3,5,7-tetramethyl-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)octyl]oxiran-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。

  DOI：

  10.1039/c3ra22754e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,6S)-7-hydroxy-4,6-dimethylheptanoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-((2S,4R,6S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6-trimethylheptanoyl)-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An iterative, facile stereoselective synthesis of C1-C11 fragment of borrelidin via enzymatic desymmetrization strategy

  摘要：

  已实现一种高度立体选择性和通用性的方法，用于合成博雷利丁的C1-C11片段。我们合成路线的主要特点是通过酶解对称化反应创造两个含甲基的手性中心，使用Evans辅助基团引入其他两个甲基，并通过区域选择性开环反应生成来自Sharpless环氧化协议的环氧化物，创建C3手性中心。C1-C11亚单位的合成以线性合成序列在克级规模上实现，总体产率为18.4%。

  DOI：

  10.1039/c3ra22754e