(S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-3-(quinolin-7-yl)propan-1-one | 279226-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-3-(quinolin-7-yl)propan-1-one
• CAS: 279226-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 414.525
• InChiKey: UXVYOAOPDJXPBF-ITBLURSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-喹啉甲醛 、 1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1.5]dec-4-yl]-ethanone 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-hydroxy-3-(quinolin-7-yl)propan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  与苯并咪唑和喹啉侧链的埃博霉素类似物：化学合成，抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。

  摘要：

  通过化学合成以高度收敛的方式制备了一系列带有异构喹啉或官能化苯并咪唑侧链的埃博霉素B和D类似物。已发现所有类似物均可与微管蛋白/微管系统相互作用，并在体外抑制人癌细胞的增殖，尽管具有不同的效力（IC 50值介于1至150 n M之间）。基于喹啉的埃坡霉素B和D类似物对稳定的微管的亲和力显然取决于N原子在喹啉系统中的位置，而体外对微管蛋白聚合的诱导似乎对N位置的敏感性较低。带有功能化苯并咪唑侧链的埃坡霉素类似物对人癌细胞的有效抑制表明，这些系统可能与靶向肿瘤的部分结合形成靶向肿瘤的前药。

  DOI：

  10.1002/chem.200901376