BnNHCH2COOn-Pr | 1194775-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BnNHCH2COOn-Pr
• 英文别名: propyl 2-(benzylamino)acetate
• CAS: 1194775-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: FBXDKYKWGRDSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BnNHCH2COOn-Pr 、 N-allyl 3-chloroindole-2-carbaldehyde 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到propyl (2S,3aS,10bS)-1-benzyl-10-chloro-1,2,3,3a,4,10b-hexahydropyrrolo[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过1,3-偶极环加成反应有效合成一些新的抗增殖N融合的吲哚和异喹啉

  摘要：

  通过在离子液体中将N-烯丙基-吲哚-2-甲醛与各种N-烷基-甘氨酸酯以及四氢异喹啉结合，可以合成一些新的吡咯并稠合的吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。通过分子内[3 + 2]环加成反应可回收的反应介质乙酸三乙铵（TEAA）。这种新方法效率很高，而且所用的离子液体是可回收的。所有化合物的立体化学均通过2D NMR NOESY和在某些情况下的单晶X射线衍射数据证实。在体外 针对各种细菌菌株和具有代表性的人类实体瘤细胞系A549（肺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺），T-47D（乳腺癌）和WiDr（结肠）进行了所有候选筛选，发现其中许多具有良好的抗菌，抗真菌，抗结核和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4nj02308k
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸正丙酯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 BnNHCH2COOn-Pr
  参考文献：
  名称：

  改进的微波辅助一锅法合成，以及一些新颖的芳基二氮杂色烯基稠合吡咯烷的生物学研究

  摘要：

  描述了一种改进的微波辅助一锅法，该方法通过分子内偶氮甲碱内酯环加成路线合成了十二种新的芳基二氮烯基壬二烯基[4,3- b ]吡咯烷。该方法比常规的和无溶剂的热方法有效且有利。基于各种NMR实验，并最终通过单晶X射线衍射数据，证实了化合物的立体化学。基于N-甲基或乙基吡咯烷的杂环具有良好的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.070

文献信息

• A convenient 1,3-dipolar cycloaddition–reduction synthetic sequence from 2-allyloxy-5-nitro-salicylaldehyde to aminobenzopyran-annulated heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Balvantsingh M. Labana、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c3ra42220h

  日期：——

  A microwave-assisted, one-pot synthesis of some nitro benzopyran-annulated pyrroles as well as pyrrolo-fused isoquinolines via a 1,3-dipolar cycloaddition, which involves the in situ generation of azomethine ylide formed by reacting secondary amines with 2-allyloxy-5-nitro-salicylaldehyde, has been achieved in a solvent-free environment. Compared to methods of conventional and thermal heating, the present microwave-assisted method is rapid and highly efficient. In addition, amino analogous heterocycles were successfully accessed after treating the reaction mass further with iron in acidic medium, which also highlights a one-pot procedure for a new 1,3-dipolar cycloaddition–reduction synthetic sequence. All amino-products are new bioprofiles and anticipated to be effective drug-like candidates. All compounds were characterised based on their elemental analysis, mass, IR, and 1H and 13C NMR spectroscopic data. The stereochemistry of the product was confirmed by 2D NMR COSY and NOESY experiments, which, on the basis of single crystal X-ray diffraction data analysis, was further confirmed and supported.

  在无溶剂条件下，通过1,3-偶极环加成反应实现了一种微波辅助的一锅法合成含硝基苯并吡喃并吡咯以及吡咯并合异喹啉类化合物的方法，该反应涉及由二级胺与2-烯丙氧基-5-硝基水杨醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德。与传统和热加热方法相比，当前的微波辅助方法快速且高效。此外，通过在酸性介质中进一步用铁处理反应混合物，成功合成了氨基类似杂环化合物，这也突出了一种新的1,3-偶极环加成-还原合成序列的一锅法程序。所有氨基产物均为新的生物谱，有望成为有效的类药物候选物。所有化合物均根据其元素分析、质谱、红外光谱以及1H和13C核磁共振波谱数据进行表征。产物的立体化学通过2D NMR的COSY和NOESY实验确认，并基于单晶X射线衍射数据分析进一步验证和支持。