2,4,6-triacetoxypropiophenone | 17397-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-triacetoxypropiophenone
• 英文别名: 2,4,6-trohydroxypropiophenone；2'.4'.6'-Triacetoxy-propiophenon；Phloropropiophenon-triacetat；(3,5-diacetyloxy-4-propanoylphenyl) acetate
• CAS: 17397-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: OJZRJESZGVNERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triacetoxypropiophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 夫洛丙酮
  参考文献：
  名称：

  邻-酰氧基苯基烷基酮的烯醇酯的环化-II：对反应机理的贡献

  摘要：

  邻-酰氧基苯基烷基酮1的烯醇的碱催化环化可能只涉及Baker-Venkataraman 2型反应，而Claisen-Haase重排3不可能同时发生。在碱水溶液的存在下，烯醇乙酸酯产生碳负离子，并且碳负离子与相邻的酯基反应，导致闭环成γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85002-7
• 作为产物：
  描述：

  夫洛丙酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2,4,6-triacetoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  邻-酰氧基苯基烷基酮的烯醇酯的环化-III：对Kostanecki-Robinson酰化机理的贡献

  摘要：

  对Kostanecki-Robinson反应机理的重新检验已经证实了Baker，3提出的方案，并揭示了反应中间体是环化为γ-吡喃酮的烯醇酯。烯醇苯甲酸酯也可能是Allan-Robinson反应的Kuhn变体14中的中间体。非水性介质中的Kostanecki-Robinson酰化反应对应于烯醇酯2在水性溶剂中的环化。反应的动力学研究表明，决定速率的步骤是环化，发现其速率表达为：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)85003-9

文献信息

• Parmar, V S; Khanduri, C H; Tyagi, O D, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 925 - 929
  作者：Parmar, V S、Khanduri, C H、Tyagi, O D、Prasad, A K、Gupta, Suman、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Funatsu, Takakazu; Iriye, Ryozo; Takai, Hideyuki, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 11, p. 3087 - 3090
  作者：Funatsu, Takakazu、Iriye, Ryozo、Takai, Hideyuki、Hirota, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• FUNATSU, TAKAKAZU;IRIYE, RYOZO;TAKAI, HIDEYUKI;HIROTA, MITSURU, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N1, C. 3087-3089
  作者：FUNATSU, TAKAKAZU、IRIYE, RYOZO、TAKAI, HIDEYUKI、HIROTA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Parmar V. S., Khanduri C. H., Tyagi O. D., Prasad A. K., Gupta Suman, Bis+, Indian J. Chem. B, 31 (1992) N 12, S 925-929
  作者：Parmar V. S., Khanduri C. H., Tyagi O. D., Prasad A. K., Gupta Suman, Bis+

  DOI：——

  日期：——