(1S,3R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (E)-2-methyl-2-butenoate | 137693-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (E)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: Menthyl tiglate；Tiglinsaeure-l-menthylester；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 137693-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HCXHHVYXOBMFPA-HFWJZGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苏合香醇 、 (1S,3R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (E)-2-methyl-2-butenoate 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  YOSHINAGA, KOHJI;KITO, TAKETOSHI;OHKUBO, KATSUTOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 6, 1786-1790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依替前列通 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,3R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (E)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  改进了天使酸酯的制备

  摘要：

  已经开发出一种新的程序，用于从醇中有效制备天使酸酯。将该醇在70-80°C的无水甲苯中用由当归酸和2,4,6-三氯苯甲酰氯制备的混合酸酐处理19-36 h。在不存在碱的情况下，不产生tiglate酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93432-4

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00120a030

  日期：1995.4