5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde | 1449039-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1449039-13-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: DZBJSQGZYLHCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(5-formyl-3,4-dimethyl-2-pyrrolymethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉异构体新糊状卟啉的合成，结构表征，芳香族特征和金属化

  摘要：

  新混淆的卟啉代表了独特的卟啉异构体家族，这些异构体通过17个原子的18π电子离域通路保留了整体的芳香特性。这些卟啉类似物具有以1,3-方式连接的吡咯亚基，因此氮原子直接与内消旋体相连-桥接碳。吡咯-3-甲醛与DMF中的氢化钠和5-乙酰氧基甲基吡咯-2-甲醛反应，得到了至关重要的新糊状二吡咯二醛中间体。麦克唐纳将二醛与二吡咯甲烷“ 2 + 2”缩合，得到二氢卟啉类化合物，随后用0.2％氯化铁水溶液氧化生成一系列完全共轭的新糊化卟啉。还发现了异常的二氢卟啉副产物。新混淆的卟啉与镍（II）或乙酸钯（II）在回流的乙腈中反应，可得到优异的相应有机金属衍生物收率。质子NMR光谱表明，与常规卟啉相比，该系统的变质特性有所减弱，尽管新混淆的卟啉保留了类似卟啉的UV-vis光谱。质子化导致一元和二元物种的顺序形成。指示剂的质子NMR光谱显示存在增强的抗磁性环电流。

  DOI：

  10.1021/jo500580e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到5-hydroxymethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a neo-confused porphyrin and an unusual dihydroporphyrin derivative

  摘要：

  1,2′-dipyrrylmethane 二醛与 2,2′-dipyrrylmethane 的 MacDonald "2+2 "缩合得到了一种新混淆卟啉，收率为 55%。此外，还分离出一种带有两个附加吡咯单元的新型二氢卟啉，并确定了其结构特征。

  DOI：

  10.1039/c3cc44248a