(1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menth-3-yl (R,E)-3-benzylamino-5-phenyl-4-pentenoate | 142039-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menth-3-yl (R,E)-3-benzylamino-5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menth-3-yl (S,E)-3-benzylamino-5-phenyl-4-pentenoate
• CAS: 142039-59-6
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₂
• 分子量: 495.705
• InChiKey: ZRZRATVFFNYCDJ-PKYGTAAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 、 (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menth-3-yl (2E,4E)-5-phenyl-2,4-pentadienoate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menth-3-yl (R,E)-3-benzylamino-5-phenyl-4-pentenoate 、 (1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menth-3-yl (R,E)-3-benzylamino-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺铜酸盐(I)与手性烯酸酯的共轭加成不对称合成α-内酰胺框架

  摘要：

  酰胺铜酸盐(I)试剂{Li[Cu(NR2)2]}和更高阶氰铜酸盐(I){Li2[Cu(CN)(NR2)2]}已被开发为一类新的氮亲核试剂。这些试剂对 α,β: γ,δ-二烯酸酯进行区域选择性 1,4-加成，而 NHR2 产生 1,6-加成产物，锂试剂 LiNR2 产生 1,4- 和 1,2-加成产物的混合物. 将酰氨基铜酸盐 (I) 添加到手性 α,β : γ,δ-二烯酮中，该二烯酮具有 8-苯基-p-薄荷-3-基或 10,2-冰片磺胺手性助剂，以在其中产生 1,4-加合物良好到高的非对映选择性。将 Li[Cu{N(Bn)(TMS)}2] 和 Li2[Cu(CN){N(Bn)(TMS)}2] 添加到 8-phenyl-p-menth-3-yl 5-phenyl -2,4-戊二烯酸酯或 N-(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)-10,2-冰片磺舒坦在 β-位产生 (R)-手性。Li2[Cu(CN){N(Bn)(TMS)}2]

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2103

文献信息

• Amide cuprate reagents as a new class of nitrogen nucleophiles. Application to asymmetric synthesis of .beta.-lactams
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoki Asao、Tadao Uyehara

  DOI：10.1021/ja00039a066

  日期：1992.6