3β-Acetoxy-12α,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid | 80680-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-12α,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
• 英文别名: 12-Epidigoxigenin-3-acetat；[(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 80680-87-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: BRPTXGUNXVNFHJ-QKAIHEFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-12α,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid 生成 [(3S,4aR,6aR,9S,10aR,11aS,11bS)-6b-hydroxy-11b-methyl-10-methylidene-9-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10a,11,11a-tetradecahydrobenzo[a]fluoren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  HAMMANN, PETER E.;HABERMEHL, GERHARD G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 149-156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 18-冠醚-6 manganese(IV) oxide 、 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 水 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 potassium tert-butyl 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.92h， 生成 3β-Acetoxy-12α,14-dihydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203

文献信息

• 14β-hxdroxy steroids - III. Synthesis of digoxigenin from deoxycholic acid
  作者：Peter Welzel、Hermann Stein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81912-2

  日期：1981.1

  A new synthetic approach to cardenolides is discussed which employs singlet oxygen addition to dienol ethers and an intramolecular Prins reaction.

  讨论了一种新的合成烯醇内酯的方法，该方法采用向二烯醇醚中添加单线态氧和分子内Prins反应。
• Hammann, Peter E.; Habermehl, Gerhard G., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 149 - 156
  作者：Hammann, Peter E.、Habermehl, Gerhard G.

  DOI：——

  日期：——