3-bromo-8-(phenylthio)aplysistane | 81844-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-bromo-8-(phenylthio)aplysistane
• 英文别名: (3aα,4aβ,7β,8aα,10aβ)-(+/-)-7-bromodecahydro-4a,8,8-trimethyl-10a(phenylthio)furo<3,4-b><1>benzoxepin-1(3H)-one
• CAS: 81844-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₃S
• 分子量: 439.414
• InChiKey: PNMKIXHOXGZBIU-DWMOBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-(phenylthio)aplysistane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,4aS,7S,8aS)-7-溴-3a,4a,5,6,7,8,8a,9-八氢-4a,8,8-三甲基呋喃并[3,4-b][1]苯并氧杂卓-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, biogenetically patterned synthesis of (.+-.)-aplysistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,10-dimethylundeca-5,9-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-bromo-8-(phenylthio)aplysistane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, biogenetically patterned synthesis of (.+-.)-aplysistatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a023

文献信息

• Two syntheses of dl-aplysistatin
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso、Joseph F. Dellaria、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ja00388a038

  日期：1982.12
• Polycyclisations cationiques de polyenes via leurs bromohydrines - II synthese de la (±) aplysistatine
  作者：Pascal Gosselin、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94127-3

  日期：1983.1