2-(2,2‐dibromovinyl)‐4‐methoxyaniline | 1191415-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2‐dibromovinyl)‐4‐methoxyaniline
• 英文别名: 2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 1191415-88-9
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• 分子量: 306.985
• InChiKey: HXPSSRCQMAELBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2‐dibromovinyl)‐4‐methoxyaniline 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 N-(7-methoxypyrrolo[1,2-a]quinolin-4-yl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  探索N-烷基化磺胺嘧啶的反应性：酸催化的环化反应

  摘要：

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01646
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,2‐dibromovinyl)‐4‐methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚束缚的 1,6-烯炔的电催化成环-碘磺酰化以获取吡咯并[1,2-a]吲哚

  摘要：

  首次设计和制备了吲哚束缚的1,6-烯炔，并用于实现电化学环化-碘磺酰化反应。吲哚束缚的1,6-烯炔与芳基磺酰肼和KI的反应在可持续的电化学氧化条件下以中等到高产率产生了前所未有的碘磺化吡咯并[1,2- a ]吲哚，这可能为吡咯的形成开辟新途径[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301256

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization/Phosphorylation of <i>gem</i> ‐Dibromoolefins with P(O)H Compounds: Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Liying Liu、Yujie Huang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100949

  日期：2022.1.4

  We presented a palladium-catalyzed domino cyclization/phosphorylation of gem-dibromoolefins, which utilize H-phosphinates and secondary phosphine oxides as the phosphine sources, respectively. A variety of phosphorylated heteroaromatics were obtained in moderate to good yields with wide functional group compatibility. This one-pot reaction enables multiple bond-forming events including C−X (X=O, N

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。
• Synthesis of annulated bis-indoles through Au(<scp>i</scp>)/Brønsted acid-catalyzed reactions of (1H-indol-3-yl)(aryl)methanols with 2-(arylethynyl)-1H-indoles
  作者：Suleman M. Inamdar、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6ob02595a

  日期：——

  pyrrole-annulated indoles using 2-(phenylethynyl)-1H-indoles and phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methanols. Furthermore, the use of a ternary catalyst system, involving PdCl2/Brønsted acid/Ph3PAuOTf catalysts, has been realized for the synthesis of annulated bis-indoles starting directly from 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)aniline and (1H-indol-3-yl)(aryl)methanol. Mechanistically, this reaction is very interesting since

  在Ph 3 PAuOTf /Brønsted酸二元催化剂体系的催化下，从（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇和2-（芳基乙炔基）-1 H-吲哚获得环状双吲哚的一般方法有已开发。发现该反应以高效的方式进行，并且得益于易于制备的起始材料，广泛的底物范围和操作简便性。还已经举例说明了该方法的潜力，用于使用2-（苯基乙炔基）-1 H-吲哚和苯基（1 H-吡咯-2-基）甲醇合成吡咯环化的吲哚。此外，使用三元催化剂体系，包括PdCl 2 /布朗斯台德酸/ Ph 3已经实现了PAuOTf催化剂，其直接从2-（苯基丁-1,3-二炔-1-基）苯胺和（1 H-吲哚-3-基）（芳基）甲醇开始合成环状双吲哚。从机械上讲，该反应非常有趣，因为整个过程涉及三个不同催化剂以中继方式催化的三个不同催化循环。
• Synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines: palladium-catalyzed cascade reactions of gem-dibromovinylanilines with tert-butyl isocyanide and arylboronic acids
  作者：Langxi Hu、Weijun Gui、Zichen Liu、Baishan Jiang

  DOI：10.1039/c4ra05670a

  日期：——

  A three-component cascade reaction involving gem-dibromovinylanilines, tert-butyl isocyanide and arylboronic acids for the efficient synthesis of 3-aryl-2-aminoquinolines has been developed. The reaction proceeds through palladium-catalyzed isocyanide insertion, intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines followed by Suzuki coupling with arylboronic acids, and the corresponding products

  为了有效合成3-芳基-2-氨基喹啉，已经开发了涉及宝石-二溴乙烯基苯胺，叔丁基异氰化物和芳基硼​​酸的三组分级联反应。通过钯催化的胩插入该反应进行，的分子内环化宝石-dibromovinylanilines随后铃木与芳基硼酸偶合，并处于良好，获得优异的分离产率相应的产品。
• Facile synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines by palladium-catalyzed isocyanide insertion and cyclization of gem-dibromovinylanilines
  作者：Baishan Jiang、Langxi Hu、Weijun Gui

  DOI：10.1039/c4ra00821a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of 2-amino-3-bromoquinolines through palladium-catalyzed isocyanide insertion followed by intramolecular cyclization of gem-dibromovinylanilines was developed.

  通过钯催化的异氰酸酯插入，然后通过内环化反应合成2-氨基-3-溴喹啉的新颖高效方法已经开发出来。
• Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles
  作者：Stephen G. Newman、Valentina Aureggi、Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1039/b912093a

  日期：——

  Highly useful halogenated benzofurans and benzothiophenes are prepared from readily available gem-dibromoolefins using a mild, ligand-free copper catalyzed cross-coupling procedure.

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。