1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione | 479406-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-cinnamoylsuccinimide；1-(3-Phenylprop-2-enoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 479406-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: BUXIEIKHPFAKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  383.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-phenyl-1-tosyl-1,9-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化吲哚2-2-亚胺和α，β-不饱和酰亚胺的[3 + 3]环：对α-碳酮的对映选择性方法。

  摘要：

  近来，具有易于获得的起始原料的α-咔啉酮的不对称结构引起了合成界的广泛关注，并且对该目标的有效催化的开发需求很大。在这里，使用非共价键催化策略开发了双功能布朗斯台德碱催化的吲哚-2-亚胺和α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称[3 + 3]环化。通过这种有机催化方案，可以合成具有不同取代基的各种四氢-α-咔啉酮，产率高达99％，er高达96：4 er。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00957
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 肉桂酰氯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-cinnamoylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  以碱性离子液体 [bmIm]OH 为碱和反应介质制备N -alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的温和高效绿色方案

  摘要：

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。

  DOI：

  10.3184/030823408x356305

文献信息

• Chiral squaramide-catalysed one-pot enantioselective sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3ob42137f

  日期：——

  A novel highly enantioselective one-pot dithiolation through sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides catalysed by squaramide has been developed. This organocatalysed reaction proceeded well in high to excellent yields (up to >99%) to afford useful bioactive β-sulfated thioester derivatives with high enantioselectivities (up to 96% ee).

  已经开发了一种新的高度对映选择性的一锅二硫代反应，其通过硫醇-迈克尔加成/硫酯与方酰胺催化的α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的硫代酯化反应而开发。该有机催化的反应以高至优异的产率（高达> 99％）良好地进行，以提供有用的具有高对映选择性（高达96％ee）的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。
• Chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Sheng Ming、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c7ob01307h

  日期：——

  Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides is disclosed. With quinine-derived squaramide as the catalyst, a broad range of the desired spirooxindole lactone derivatives bearing two contiguous stereocenters were obtained in good yields (up to 89%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  公开了双官能方酰胺催化的3-羟基氧吲哚与α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称Michael /环化级联反应。用奎宁衍生的方酰胺作为催化剂，可以得到具有两个连续的立体中心的多种所需的螺氧基吲哚内酯衍生物，产率高（高达89％），非对映选择性高（高达> 95 ：5 dr），对映选择性高（高达到99％ee）。
• Electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with <i>N</i>-acyl imides to access amide compounds
  作者：Hai Lin、Shengzhang Liu、Qing Li、Qi Zhang、Lingyun Yang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228947

  日期：2023.9.2

  Abstract A novel and efficient electrochemical oxidative transamidation of tertiary amines with N-acyl imides is described. This protocol is environmentally friendly and ease to handle as tertiary amines are used as surrogates for secondary amines. The C-N bond of tertiary amines is cleaved, preparing amide compounds in a facile approach with 29 examples in 11–80% yields.

  摘要 描述了叔胺与N-酰亚胺的一种新颖且有效的电化学氧化转酰胺基化反应。该方案环境友好且易于处理，因为叔胺用作仲胺的替代物。叔胺的 CN 键被断裂，以简单的方法制备酰胺化合物，有 29 个实例，产率 11-80%。
• Nickel‐Catalyzed Isotopic Labeling: Synthesis of Oxygen‐18‐Labeled Esters from Amides
  作者：Nithin Pootheri、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300729

  日期：2023.11.21

  three-component reaction of amides, alkyl halides, and 18O-labeled water. This method demonstrated excellent selectivity and compatibility with various amides and alkyl halides, allowing the synthesis of diverse isotopically labelled esters. Ni-catalyzed reaction of alkyl bromides, carboxylates that generated from amides, and water in the presence of a base formed the desired esters.

  开发了一种通过酰胺、烷基卤和 18 O-标记水的 Ni 催化三组分反应制备18 O-标记酯的方法。该方法表现出优异的选择性以及与各种酰胺和烷基卤的相容性，从而可以合成多种同位素标记的酯。在碱存在下，烷基溴、由酰胺生成的羧酸盐和水发生镍催化反应，形成所需的酯。