N-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1338062-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1338062-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 323.8
• InChiKey: RYMFOPBZIURNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以311 mg的产率得到tetramethyl 2-(2-chlorobenzoyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过氮丙啶的氧化裂解串联双（β，β'-二烷氧基羰基）化合物的新方法。

  摘要：

  通过在DMSO溶剂中使用tBuOK在环境空气下，N-甲苯磺酰氮丙啶与丙二酸酯之间的反应，开发了一种有效的新方法来合成双（β，β'-二烷氧基羰基）衍生物。已经预测到可能的反应途径。对照实验表明，反应是通过形成α-氨基酮来进行的。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及简单的操作。克级合成证明了本方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02451d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲苯磺酰基)-2-(2-氯苯基)氮丙啶 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过氮丙啶的氧化裂解串联双（β，β'-二烷氧基羰基）化合物的新方法。

  摘要：

  通过在DMSO溶剂中使用tBuOK在环境空气下，N-甲苯磺酰氮丙啶与丙二酸酯之间的反应，开发了一种有效的新方法来合成双（β，β'-二烷氧基羰基）衍生物。已经预测到可能的反应途径。对照实验表明，反应是通过形成α-氨基酮来进行的。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及简单的操作。克级合成证明了本方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02451d

文献信息

• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Metal-Free Amidation Reactions of Terminal Alkynes with Benzenesulfonamide
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03065

  日期：2019.3.15

  synthesize α-sulfonylamino ketones through the reaction between terminal alkynes and sulfonamides under ambient air using PIDA (diacetoxy iodobenzene). A library of α-sulfonylamino ketone derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. This reaction offers a broad substrate scope, metal-free synthesis, excellent regioselectivity, easily

  已经开发出一种新颖有效的方法，通过在环境空气下使用PIDA（二乙酰氧基碘苯）使末端炔烃与磺酰胺之间的反应合成α-磺酰基氨基酮。已经合成了具有多种取代基的α-磺酰基氨基酮衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及在环境空气下的室温反应条件，并且操作简单。克级合成证明了本方法的潜在应用。另外，在没有磺酰胺的情况下，我们还合成了α-乙酰氧基酮。
• Metal-free C–H Activation over Graphene Oxide toward Direct Syntheses of Structurally Different Amines and Amides in Water
  作者：Prashant Shukla、Ambika Asati、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02219

  日期：2020.12.4

  Unprecedented metal-free synthesis of a variety of amines and amides is reported via amination of C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. The strategy involves graphene-oxide/I2-catalyzed nitrene insertion using PhINTs as a nitrene (NT) source in water at room temperature. A wide range of structurally different substrates, viz., cyclohexane, cyclic ethers, arenes, alkyl aromatic systems, and aldehydes/ketones

  据报道，通过胺化C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键，空前合成了多种胺和酰胺。该策略涉及在室温下使用PhINTs作为水中的腈（NT）源使用氧化石墨烯/ I 2催化的腈插入。尽管具有较低的收率，但已成功地使用各种结构不同的底物，即环己烷，环醚，芳烃，烷基芳族体系和具有α-苯环的醛/酮，以高收率获得了相应的腈插入产物在少数情况下。所设想的方法在操作简便性，无金属催化，使用水作为溶剂，环境反应条件和催化剂的可重复使用性方面均优于其他方法。