4-[2-(3-Adamantan-1-yl-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-3-iodo-benzoic acid methyl ester | 207865-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(3-Adamantan-1-yl-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-3-iodo-benzoic acid methyl ester
• CAS: 207865-33-6
• 化学式: C₂₇H₂₉IO₅
• 分子量: 560.429
• InChiKey: JWJHDZPWCFNDHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-Adamantan-1-yl-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-3-iodo-benzoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三正丁胺 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-3-methyl-2H-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 [3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromoethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-[2-(3-Adamantan-1-yl-4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-3-iodo-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic retinoids obtained by palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture process

  摘要：

  A new series of conformationally restricted retinoids (3-aryl-3-methyl-2,3-dihydrobenzofurans) have been prepared through a palladium-catalyzed tandem cyclisation-hydride capture. ?he use of enantiopure BINAP-Pd catalyst allowed asymmetric synthesis of bioactive molecules. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00169-0