7-Chlor-1-cyclopropyl-6-fluor-8-nitro-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-methylester | 104599-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chlor-1-cyclopropyl-6-fluor-8-nitro-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-chloro-8-nitro1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；Methyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 104599-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFN₂O₅
• 分子量: 340.695
• InChiKey: FIXPARPJJLBBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chlor-1-cyclopropyl-6-fluor-8-nitro-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-8-nitro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Chlor-1-cyclopropyl-6-fluor-8-nitro-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of quinolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040073030A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  This invention relates to an improved process for the preparation of quinolone drugs of the formula (I), wherein R=C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalklyl, aryl, substituted aryl, NR 1 R 2 =diarylamino, arylalkylamino, C 1 -C 6 -dialkylamino, piprazinyl, N or C alkyl (C 1 -C 6 ) substituted piperazinyl, morpholino, pyrrolidinyl, substituted pyrrolidinyl, aralkyl, substituted aralkyl etc. Some of the compounds falling within the formula (I) are ciprofloxacin, enrofloxin, pefloxacin, etc. These compounds are useful as antibacterial drugs. The process of the present invention for preparation of compound of formula (I) comprises in enhancing the reactivity of the displaceable halogen (X) in the compound of the formula (II) towards various amines of formula (III) wherein R=as defined for compound of formula (I), R 3 =COOR 6 (R 6 =C 1 -C 6 alkyl, aryl, aralkyl), nitrile a carboxamide (—CONR 7 R 8 , R 7 and R 8 =C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, aralkyl), X=Cl, Br, F; NR 1 R 2 =as defined above by introducing a nitro group ortho to the displaceable halo group and subsequently removing the nitro group in a conventional manner. The process of the present invention enhances the yield of the compound of the formula (I) and also improves the quality of the prepared compound. 1

  本发明涉及一种改进的制备喹诺酮类药物的方法，其中R=C1-C6烷基，C3-C6环烷基，芳基，取代芳基，NR1R2=二芳基氨基，芳基烷基氨基，C1-C6-二烷基氨基，哌嗪基，N或C烷基（C1-C6）取代哌嗪基，吗啉基，吡咯啉基，取代吡咯啉基，芳基烷基，取代芳基烷基等。公式（I）中的一些化合物包括环丙沙星，依诺沙星，氟氧氟沙星等。这些化合物可用作抗菌药物。本发明的制备公式（I）化合物的方法包括增强公式（II）化合物中可置换卤原子（X）对公式（III）中各种胺的反应性，其中R=如公式（I）中定义，R3=COOR6（R6=C1-C6烷基，芳基，芳基烷基），腈或羧酰胺（—CONR7R8，R7和R8=C1-C6烷基，C3-C6环烷基，芳基烷基），X=Cl，Br，F；NR1R2=如上定义，通过在可置换卤基的邻位引入硝基基团，然后以常规方式去除硝基基团。本发明的方法提高了公式（I）化合物的产量，同时提高了制备化合物的质量。
• GROHE K.; HEITZER H. H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 1, 29-37
  作者：GROHE K.、 HEITZER H. H.

  DOI：——

  日期：——