(2S,8R,11S,15S)-15-(4,4-dichloropentyl)-8-(hydroxymethyl)-11-(2-hydroxypropan-2-yl)-14,14-dimethyl-2-propan-2-yl-10-sulfanylidene-12,16-dioxa-20-thia-3,6,9,21-tetrazabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),18-diene-4,7,13,17-tetrone | 500734-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,8R,11S,15S)-15-(4,4-dichloropentyl)-8-(hydroxymethyl)-11-(2-hydroxypropan-2-yl)-14,14-dimethyl-2-propan-2-yl-10-sulfanylidene-12,16-dioxa-20-thia-3,6,9,21-tetrazabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),18-diene-4,7,13,17-tetrone
• CAS: 500734-35-0
• 化学式: C₂₈H₄₂Cl₂N₄O₈S₂
• 分子量: 697.701
• InChiKey: DCKCSJOKVKGNMW-DJABAAGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8R,11S,15S)-15-(4,4-dichloropentyl)-8-(hydroxymethyl)-11-(2-hydroxypropan-2-yl)-14,14-dimethyl-2-propan-2-yl-10-sulfanylidene-12,16-dioxa-20-thia-3,6,9,21-tetrazabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),18-diene-4,7,13,17-tetrone 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到lyngbyabellin B
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲基3-甲基丁-2-烯酸酯 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 AD-mix-β 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (2S,8R,11S,15S)-15-(4,4-dichloropentyl)-8-(hydroxymethyl)-11-(2-hydroxypropan-2-yl)-14,14-dimethyl-2-propan-2-yl-10-sulfanylidene-12,16-dioxa-20-thia-3,6,9,21-tetrazabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),18-diene-4,7,13,17-tetrone
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3