4-碘氰基苯 | 3058-39-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘氰基苯
• 中文别名: 4-碘苯甲腈；4-碘苯基氰；4-碘苯腈；对碘苯腈；4-碘氰苯
• 英文名称: 4-iodobenzonitrile
• 英文别名: 4-cyanoiodobenzene；4-iodocyanobenzene；4-cyano-1-iodobenzene
• CAS: 3058-39-7
• 化学式: C₇H₄IN
• mdl: MFCD00051310
• 分子量: 229.02
• InChiKey: XOKDXPVXJWTSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C(lit.)
• 沸点：
  271.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9241 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Iodobenzonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4IN
分子式
: 229.02 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Iodobenzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 3058-39-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 124 - 128 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-碘氰基苯是一种苯甲腈类化合物。作为重要的有机合成原料和中间体，甲腈类化合物很容易转化为其他有用的官能团化合物，例如醛、酮、羧酸、胺、酰胺及杂环化合物等。

制备

在反应器中加入0.2毫摩尔对碘苯乙酸、0.33毫摩尔溴化亚铜、1.0毫升乙腈和DMAC（体积比为2:1）组成的混合溶剂。然后在氧气气氛下加热至120℃，持续搅拌34小时后停止反应，冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液洗涤，使用乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂。通过柱色谱分离得到4-碘氰基苯，产率为61%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 盐酸 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  锌的机械化学活化及其在根岸交叉偶联中的应用

  摘要：

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201806480
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 palladium on activated charcoal potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-碘氰基苯
  参考文献：
  名称：

  One-pot Pd/C catalysed ‘domino’ HALEX and Sonogashira reactions: a ligand- and Cu-free alternative

  摘要：

  介绍了将异相催化与芳基氯底物相结合进行交叉偶联的优势。通过一锅 "HALEX"-"Sonogashira "反应，使用异相钯/钯催化剂活化芳基溴化物和抽电子芳基氯化物。该反应无需配体或助催化剂，交叉偶联产物的产率从中等到较高。对溶剂、碱、碘源和催化剂的影响进行了评估。催化剂可重复使用至少六个连续的反应循环。此外，还提出了一种使用催化量 KI 的变异反应。

  DOI：

  10.1039/b513450a
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1-碘辛烷 在 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 4-碘氰基苯 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  支持球磨的交叉电极耦合

  摘要：

  本文描述了通过球磨实现的芳基卤化物和烷基卤化物的镍催化交叉亲电偶联。在机械化学歧管下，在没有本体溶剂和空气/水分敏感设置的情况下，在 2 小时的反应时间内实现了还原性 C-C 键的形成。球磨提供的机械作用允许使用一系列锌源来翻转镍催化循环，从而合成 28 种交叉亲电子偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02096

文献信息

• Preparation of 1,4-dienes by the reaction of titanocene cycloalkenylidenes with 1-alkenes
  作者：Takeshi Takeda、Yuzo Teramoto、Yuta Inoue、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.124

  日期：2015.6

  o-1-cycloalkenes with titanocene(II)-triethyl phosphite complex, reacted with styrene derivatives to produce (E)-1,4-dienes. Their reaction with vinyl-borane and -silane also produced 1-boryl- and silyl-1,4-dienes, which were transformed into 1-substituted 1,4-dienes through the palladium(0)-catalyzed or copper(I)-promoted reaction with organic halides.

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。
• [EN] NONMUSCLE MYOSIN II INHIBITORS FOR SUBSTANCE USE RELAPSE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYOSINE NON MUSCULAIRE II POUR LA RECHUTE D'UTILISATION DE SUBSTANCE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019241469A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The invention can provide compounds, analogs of blebbistatin, effective and selective inhibitors of nonmuscle myosin II relative to cardiac myosin II. Compounds can be used in the method of treating a disease, disorder, or medical condition in a patient, comprising modulating myosin II ATPase, such as treatment of substance abuse relapse disorder, or of renal disease, cancer and metastasis, benign prostate hyperplasia, hemostasis or thrombosis, nerve injury including retinal damage, lung fibrosis, liver fibrosis, arthrofibrosis, wound healing, spinal cord injury, periodontitis, glaucoma and immune-related diseases including multiple sclerosis; or wherein the disease, disorder, or medical condition comprises addiction including abuse of or addiction to anything classified as a Substance-Related or Addictive Disorder in the Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders (DSM), such as, but not limited to, cocaine, opioids, amphetamines, ethanol, cannabis/marijuana, nicotine, and activities including gambling Compounds are of general formula (I) with substituents as defined herein.

  这项发明可以提供化合物，它们是blebbistatin的类似物，相对于心肌肌球蛋白II，是有效且选择性的非肌肌球蛋白II的抑制剂。这些化合物可以用于治疗患者的疾病、紊乱或医疗状况的方法，包括调节肌球蛋白II ATP酶，如治疗物质滥用复发紊乱、肾脏疾病、癌症和转移、良性前列腺增生、止血或血栓形成、神经损伤包括视网膜损伤、肺纤维化、肝脏纤维化、关节纤维化、伤口愈合、脊髓损伤、牙周炎、青光眼和包括多发性硬化在内的免疫相关疾病；或者该疾病、紊乱或医疗状况包括成瘾，包括对《精神障碍诊断与统计手册》（DSM）中分类为物质相关或成瘾性紊乱的任何物质的滥用或成瘾，例如，但不限于，可卡因、阿片类药物、安非他明、乙醇、大麻/大麻素、尼古丁，以及包括赌博在内的活动。这些化合物具有通用的化学式（I），其取代基如本文所定义。
• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• Recoverable Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions under Thermomorphic Mode: Stille and Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Eskedar Tessema、Vijayanath Elakkat、Chiao-Fan Chiu、Zong-Lin Tsai、Ka Long Chan、Chia-Rui Shen、Han-Chang Su、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26051414

  日期：——

  the solvent at 120–150 °C. Additionally, recycling and electronic effect studies of 2a–c were also carried out for Suzuki-Miyaura reaction of phenylboronic acid derivatives, 4-X-C6H4-B(OH)2, (X = H or Ph) with aryl halide, 4-Y-C6H4-Z, (Y = CN, H or OCH3; Z = I or Br) in dimethylformamide (DMF) at 135–150 °C. At the end of each cycle, the product mixtures were cooled to lower temperature (e.g., −10 °C)

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]与bis-4,4'-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy（1a–d）的反应，其中R f = n -C 11在存在二氯甲烷（CH 2 Cl）的情况下分别为F 23（a），n -C 10 F 21（b），n -C 9 F 19（c）和n -C 8 F 17（d）2）合成了Pd络合物[PdCl 2 [4,4'-bis-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy]（2a–d）。选择了Pd催化的乙烯基三丁基锡与芳基卤化物的Stille芳基化反应，以证明在120–150°C下使用NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）作为溶剂，以2a为催化剂循环使用的可行性。此外，还对苯硼酸衍生物4-XC 6 H 4 -B（OH）2（X = H或Ph）与卤代芳基4的Suzuki-Miyaura反应进行了2a–c的回收利用和电子效应研究。-YC 6 H 4-Z，（Y =

表征谱图