(5aSR,6SR,7SR,9aRS,9bSR)-9-[(1S,4aS,5S,8aR)-(1-methoxycarbonyl-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphth-5-yl)ethyl]-5(5aH)-oxo-7,9a-epoxy-2,3,6,7,9a,9b-hexahydrothiazolo[2,3-a]isoindol-6-carboxylic acid | 1192738-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5aSR,6SR,7SR,9aRS,9bSR)-9-[(1S,4aS,5S,8aR)-(1-methoxycarbonyl-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphth-5-yl)ethyl]-5(5aH)-oxo-7,9a-epoxy-2,3,6,7,9a,9b-hexahydrothiazolo[2,3-a]isoindol-6-carboxylic acid
• CAS: 1192738-96-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆S
• 分子量: 515.671
• InChiKey: WXUXIIFADRQRQQ-DPDPGOCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 methyl (1S,5S,9S,10R)-16-(thiazolidin-2-yl)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatrien-18-oate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(5aSR,6SR,7SR,9aRS,9bSR)-9-[(1S,4aS,5S,8aR)-(1-methoxycarbonyl-1,4a-dimethyl-6-methylenedecahydronaphth-5-yl)ethyl]-5(5aH)-oxo-7,9a-epoxy-2,3,6,7,9a,9b-hexahydrothiazolo[2,3-a]isoindol-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化：XIX。由萜类化合物合成1,7-环氧异吲哚酮和7,9a-环氧噻唑并[2,3-a]异吲哚酮

  摘要：

  用L-亮氨酸或L-蛋氨酸酯对16-甲酰基lambertianate甲酯进行的还原胺化反应产生了Labdanoid糠胺，其与马来酸酐在甲基丙烯酸或巴豆酸的氯化物上的酰化反应可生成相应的不饱和酰胺，这些酰胺易于进入分子内反应[4 + 2 ]-环加成，给出10-oxa-3-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-en-4-one的相应衍生物。反应序列的结果是：用胱胺胺化16-甲酰基lambertianate甲酯，将上述16-噻唑烷基lambertianate甲酯与上述酰氯或马来酸酐酰化，将生成的糠胺分子内环化，得到萜类化合物7,9a-环氧六氢噻唑[2,3-a] isoindol-5-one的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428009050017