2-cyclohexyloxetan-3-one | 1231753-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyloxetan-3-one
• CAS: 1231753-24-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PECMZQRUAFWBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 2-cyclohexyloxetan-3-one 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到(1RS,2RS)-2-cyclohexyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷-3-酮和相关杂环的Pictet-Spengler反应

  摘要：

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.077
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 (1,1’-biphenyl-2-yl)dicyclohexylphosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 5-bromo-1-oxy-nicotinic acid methyl ester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-cyclohexyloxetan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952

文献信息

• Passerini reactions for the efficient synthesis of 3,3-disubstituted oxetanes
  作者：Benjamin O. Beasley、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.065

  日期：2012.6

  Three-component reactions of oxetan-3-ones with isocyanides and carboxylic acids produce 3,3-disubstituted oxetanes in good yields. Good levels of diastereocontrol (dr = 4:1) can be achieved in these Passerini reactions when the oxetane nucleus possesses a bulky cyclohexyl substituent at C–2. The (2S∗,3R∗)-stereochemistry of the major diastereomer was confirmed by X-ray crystallography after ester

  氧杂环丁烷-3-酮与异氰酸酯和羧酸的三组分反应以良好的产率产生3,3-二取代的氧杂环丁烷。当氧杂环丁烷核在C-2处具有庞大的环己基取代基时，在这些Passerini反应中可以达到良好的非对映控制水平（dr = 4：1）。酯水解后，X射线晶体学证实了主要的非对映异构体的（2 S ∗，3 R ∗）-立体化学，并提出了可能的机制来解释非对映体的选择性。