7,10-dideoxy baccatin | 150930-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,10-dideoxy baccatin
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,15S)-4-acetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 150930-86-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈
• 分子量: 512.6
• InChiKey: CELZFAKLXGTUGW-SRBQYAOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dideoxy baccatin 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-deacetoxy-7-deoxypaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0
• 作为产物：
  描述：

  巴卡丁 III 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7,10-dideoxy baccatin
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0

文献信息

• The Chemistry of Taxanes: Skeletal Rearrangements of Baccatin Derivatives via Radical Intermediates
  作者：Shu-Hui Chen、Stella Huang、Qi Gao、Jerzy Golik、Vittorio Farina

  DOI：10.1021/jo00085a040

  日期：1994.3

  In the course of a synthetic program aimed at systematic defunctionalization of the taxol core for structure activity studies, a number of radical-based deoxygenation reactions were carried out on baccatin III derivatives. In this connection, we have discovered that formation of radicals at positions C-1, C-2, and C-7 in the taxane core of baccatin III results in a number of skeletal rearrangement cascades. Furthermore, the exact composition of the product mixture depends on the specific tin (or silicon) hydride used for the reduction. In the case of C-2- and C-7-derived radicals, direct quenching with tin hydrides without rearrangement was possible under some conditions. However, we were unable to find conditions to quench the C-1 radical, since rearrangement pathways always predominate in this case.
• Synthesis of 7-deoxy- and 7,10-dideoxytaxol via radical intermediates
  作者：Shu Hui Chen、Stella Huang、Joydeep Kant、Craig Fairchild、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1021/jo00071a002

  日期：1993.9

  7-Deoxytaxol and 7,10-dideoxytaxol were prepared from baccatin III, employing the Barton deoxygenation procedure and the Holton acylation method at C-13.