4-碘苯甲酸叔丁酯 | 120363-13-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯甲酸叔丁酯
• 中文别名: 对碘苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-iodobenzoate
• 英文别名: t-butyl 4-iodobenzoate；4-Iodobenzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 120363-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: QHHNHUWOOFETNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  310.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光、干燥、密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-碘苯甲酸	4-iodobenzoic acid	619-58-9	C7H5IO2	248.02

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  叔丁基苯甲酸	benzoic acid tert-butyl ester	774-65-2	C11H14O2	178.231
  4-甲基苯甲酸叔丁酯	tert-butyl 4-methylbenzoate	13756-42-8	C12H16O2	192.258
  对苯二甲酸二叔丁酯	di-tert-butyl terephthalate	28313-42-0	C16H22O4	278.348
  对氟苯甲酸叔丁酯	tert-butyl 4-fluorobenzoate	58656-98-7	C11H13FO2	196.221
  4-乙炔苯甲酸甲酯	tert-butyl 4-ethynylbenzoate	111291-97-5	C13H14O2	202.253
  4-(3-羟基-1-丙基)苯甲酸叔丁酯	tert-Butyl 4-(3-hydroxy-1-propyl)benzoate	126931-32-6	C14H20O3	236.311
  3-(4-[2,2-二甲基乙基]羧基苯基)-1-丙醛	tert-butyl 4-(3-oxopropyl)benzoate	134372-99-9	C14H18O3	234.295
  ——	tert-Butyl 4-(3-hydroxy-1-propynyl)benzoate	169134-89-8	C14H16O3	232.279
  ——	1,2-bis[4-(tert-butyl benzoate)]acetylene	——	C24H26O4	378.468
  ——	tert-butyl 4-phenylbenzoate	220333-86-8	C17H18O2	254.329

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 3-ethylbenzothiazolium bromide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(4-hydroxy-3-oxobutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel P2X7 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and pharmacological evaluation of a new series of potent P2X(7) receptor antagonists is disclosed. The compounds inhibit BzATP-mediated pore formation in THP-1 cells. The distribution of the P2X(7) receptor in inflammatory cells, most notably the macrophage, mast cell and lymphocyte, suggests that P2X(7) antagonists have a significant role to play in the treatment of inflammatory disease. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.033
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-碘苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  C3 对称光响应三（偶氮苯）支架中的电子去耦：自组装和多光致变色

  摘要：

  我们报告了一种新型 C3 对称多光致变色分子的合成，该分子在中央苯环的 1、3、5 位具有三个偶氮苯单元。这种刚性支架的独特几何设计能够实现偶氮苯部分的电子去耦，以保证它们同时异构化。通过紫外-可见吸收光谱和高效液相色谱 (HPLC) 分析证明了溶液中所有偶氮苯的光开关。固液界面的扫描隧道显微镜研究，得到分子模型的证实，通过可视化和识别由三种不同异构体产生的模式，可以将这些系统的动态自组装分解为有序的超分子结构，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06324

文献信息

• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Mesityllithium as a Reagent for Chemoselective Halogen−Lithium Exchange Reaction
  作者：Yoshinori Kondo、Miho Asai、Tohru Miura、Masanobu Uchiyama、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol000253x

  日期：2001.1.1

  to prepare aryllithium compounds having alkoxycarbonyl groups. To extend our studies on chemoselective lithiation, an important precursor for the synthesis of camptothecin was prepared using a halogen-lithium exchange reaction followed by an intramolecular 1,2-addition.

  发现异丁基锂是制备具有烷氧基羰基的芳基锂化合物的优异的选择性锂化剂。为了扩展我们对化学选择性锂化的研究，使用卤素-锂交换反应，然后进行分子内1,2-加成制备了喜树碱合成的重要前体。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• DHTP Ligands for the Highly Ortho-Selective, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Dihaloarenes with Grignard Reagents: A Conformational Approach for Catalyst Improvement
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.200905544

  日期：2010.1.18

  Palladium catalysts bearing dihydroxyterphenylphosphine ligands (such as 1) are reported for the ortho‐selective cross‐coupling of Grignard reagents and dihaloarenes. The second hydroxy group onto the terphenylphosphine ligand dramatically improved the catalytic efficiency and expanded the scope of the reaction.

  据报道，带有二羟基三苯膦配体（如1）的钯催化剂可用于格氏试剂和二卤代芳烃的邻位选择性交叉偶联。三苯基膦配体上的第二个羟基大大提高了催化效率并扩大了反应范围。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。