(Z)-2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(cyanomethylamino)prop-2-enenitrile | 223596-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(cyanomethylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 223596-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: RAJKNLVEJWMZAQ-QYWBUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(cyanomethylamino)prop-2-enenitrile 在 敌草腈 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-9-deazaaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of car☐yclic C-nucleoside, (−)-9-deazaaristeromycin

  摘要：

  Enantiomeric synthesis of a carbocyclic C-nucleoside, 9-deazaaristeromycin (1) was achieved via the key intermediate 6, which was prepared stereoselectively using Bu3SnH and subsequent DIBAL-H reduction from the intermediate 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00482-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(cyanomethylamino)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of car☐yclic C-nucleoside, (−)-9-deazaaristeromycin

  摘要：

  Enantiomeric synthesis of a carbocyclic C-nucleoside, 9-deazaaristeromycin (1) was achieved via the key intermediate 6, which was prepared stereoselectively using Bu3SnH and subsequent DIBAL-H reduction from the intermediate 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00482-7