2-(2,2-二氯乙烯基)苯甲腈 | 1049693-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氯乙烯基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(2,2-dichlorovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2,2-Dichloroethenyl)benzonitrile
• CAS: 1049693-95-9
• 化学式: C₉H₅Cl₂N
• 分子量: 198.051
• InChiKey: OIHQVBOIQOBAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二氯乙烯基)苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-3-phenyl-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二卤代戊基苯甲腈意外形成（Z）-3-（卤代亚甲基）异吲哚啉酮：有效合成含烯炔的异吲哚啉酮

  摘要：

  一种有效的一锅法用于区域选择性合成（Z）-3-（卤代亚甲基）-异吲哚啉-1-酮的方法是从易于获得的2-（2,2-二卤代戊基）苄腈中开发的。从该关键中间体，通过钯催化的Sonogashira反应以良好至优异的产率合成了多种含有烯炔部分的异吲哚啉酮。所产生的含烯炔的异吲哚啉酮可通过碘化物诱导的环化反应进一步处理，从而以高收率提供通用的合成中间体5 H-吡咯并[2,1 - a ]异吲哚醇-5-酮，并可进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.143
• 作为产物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 2-氰基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 以82%的产率得到2-(2,2-二氯乙烯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  溴三氯甲烷在氯化反应中的用途

  摘要：

  由于四氯化碳的毒性和有害的环境影响，它不再用作常用溶剂。通过使用三苯基膦由醛合成宝石-二氯烯烃通常需要四氯化碳作为溶剂。我们报道在该转化中可以使用乙腈中的化学计量的溴三氯甲烷代替溶剂量的四氯化碳。类似地，二氯甲烷中的溴三氯甲烷可以用于苄醇的室温Appel反应形成苄基氯，通常在回流的四氯化碳中进行。 烯化-醛-卤化-Appel反应-卤化苄

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258368

文献信息

• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.