methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-xylopyranoside | 83030-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-xylopyranoside
• CAS: 83030-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: SOYHHIPRCQCAKO-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-xylopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 C₃₂H₃₂N₆O₉
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnamoylspermidine 的合成研究。二、4-O-(2-Azido-2-deoxy-D-xylopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-D-xylopyranose 衍生物的合成

  摘要：

  从 D-木糖合成氨基戊糖二糖部分的合成中间体 glycocinnamoylspermidine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3137
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Azido-2-deoxypentose Derivatives

  摘要：

  通过1,5-脱水-2-脱氧戊-1-烯醇（即木糖醛和阿拉伯糖醛的衍生物）的叠氮化反应，制备了具有d-木糖和l-阿拉伯糖构型的2-叠氮-2-脱氧戊糖衍生物。通过用叠氮取代2-三氟甲磺酰氧基和2-(1-咪唑基磺酰氧基)基团，制备了l-核糖异构体。d-木糖异构体被转化为相应的d-核糖和d-莱索糖异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3131

文献信息

• Synthetic key intermediates of glycocinnamoylspermidines ; diaminohexosyloxycinnamate and aminopentose disaccharide moieties
  作者：Koichi Araki、Ken-ichi Miyazawa、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87195-6

  日期：1982.1