ethyl (20R,22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chola-5,22-dien-24-oate | 1384736-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl (20R,22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chola-5,22-dien-24-oate
• CAS: 1384736-02-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃Si
• 分子量: 514.864
• InChiKey: DQYPTSOVNCUQOI-SURKCVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 吡啶 、 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 ethyl (20R,22Z)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chola-5,22-dien-24-oate 、 ethyl (20R,22E)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)chola-5,22-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌胆固醇代谢细胞色素 P450 酶 CYP124A1、CYP125A1 和 CYP142A1 ω-区域特异性的底物类似物研究

  摘要：

  我们报告了一系列胆固醇侧链类似物的合成和评估，作为三种重要的结核分枝杆菌细胞色素 P450 酶的机械探针，这些酶选择性地氧化甲基支链胆固醇侧链的 ω 位置。为了探究热力学上不利的 ω-区域特异性的结构要求，我们比较了这些底物类似物与每个 P450 的结合，确定了转换率，并表征了酶产物。结果在酶的结构-活性关系以及它们的活性位点如何强制ω-氧化的背景下进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.003