[(1S,2R,3S,5R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-methanol | 303214-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3S,5R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 303214-00-8
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: ZVJUWRDPQZLVDN-IWCQGFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-methanol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[[(1S,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-dimethylsilyl]-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  寻找可耐受的路易斯酸催化剂。：第1部分：衍生自（-）-myrtenal的手性硅路易斯酸

  摘要：

  我们已经表明，大的硅基团与双（三氟甲磺酰基）酰亚胺离去基团的缔合出乎意料地增强了R 3 SiNTf 2甲硅烷基化剂的亲电特性。在硅原子上存在一个衍生自（-）-myrtenal的手性取代基，导致路易斯酸，它有效地催化α，β-不饱和酯的Diels-Alder反应。尽管尚未用于制备，但手性硅路易斯酸的对映体过量（最高54％）是有史以来最高的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01694-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [(1S,2R,3S,5R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  寻找可耐受的路易斯酸催化剂。：第1部分：衍生自（-）-myrtenal的手性硅路易斯酸

  摘要：

  我们已经表明，大的硅基团与双（三氟甲磺酰基）酰亚胺离去基团的缔合出乎意料地增强了R 3 SiNTf 2甲硅烷基化剂的亲电特性。在硅原子上存在一个衍生自（-）-myrtenal的手性取代基，导致路易斯酸，它有效地催化α，β-不饱和酯的Diels-Alder反应。尽管尚未用于制备，但手性硅路易斯酸的对映体过量（最高54％）是有史以来最高的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01694-4