(1R,2R,3S,4S,5R)-2-O-(N-benzylcarbamoyl)-1-bromo-5-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol | 732308-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5R)-2-O-(N-benzylcarbamoyl)-1-bromo-5-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 732308-56-4
• 化学式: C₂₃H₃₆BrNO₅Si
• 分子量: 514.532
• InChiKey: PGRDJRKLUXNYGG-WPVAHCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5R)-2-O-(N-benzylcarbamoyl)-1-bromo-5-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5R)-4-benzylamino-3-O-4-N-(oxomethylidene)-1,2-O-isopropylidene-5-((tert-butyl-dimethylsilyloxy)methyl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，

  DOI：

  10.1039/b315704k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-methylene-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-4,5-epoxycyclopentane 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R)-2-O-(N-benzylcarbamoyl)-1-bromo-5-(O-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,4-O-isopropylidenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  制备了具有β-D-葡萄糖，β-D-半乳糖和α-D-半乳糖的氨基取代的环戊糖类似物，所述烷基取代基作为糖胺苷元模拟胺功能，并测试了其对各种糖苷酶的抑制作用。N-苄基-β-D-葡萄糖衍生物1-4和N-苄基-β-D-半乳糖衍生物5抑制β-半乳糖苷酶和β-葡萄糖苷酶。N-苄基-α-D-半乳糖氨基环戊糖醇6强烈抑制α-半乳糖苷酶。与它们的伯胺类似物相比，观察到的抑制活性通常更强。进行了结构活性关系分析，包括来自35种不同的氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的数据。据报道，任何一种酶的最强抑制作用都与氨基环戊糖醇和糖苷酶之间的立体化学完美匹配有关，

  DOI：

  10.1039/b315704k