3-(喹啉-2-基)苯甲酸乙酯 | 1050421-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(喹啉-2-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(quinolin-2-yl)benzoate
• 英文别名: 3-(quinolin-2-yl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 3-quinolin-2-ylbenzoate
• CAS: 1050421-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: LIZZDTASFDYVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 3-碘苯甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到3-(喹啉-2-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  原位生成的锌试剂与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的一锅Negishi交叉偶联反应。

  摘要：

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jo801063c

文献信息

• Oxidative addition of heteroaromatic halides to Negishi reagent and subsequent cross-coupling reactions
  作者：Caleb F. Harris、Deepak Ravindranathan、Shouquan Huo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.105

  日期：2012.10

  Heteroarylzirconocene halides were prepared via the oxidative addition of heteroaryl halides to the Negishi reagent ‘Cp2ZrBu2’. The palladium-catalyzed cross-coupling of the in situ generated organozirconium reagents with functionalized aryl and heteroaryl halides proceeded smoothly in the presence of CuCl to produce the cross-coupling products in high yields.

  杂芳基锆茂新卤化物是通过将杂芳基卤化物氧化加到Negishi试剂'Cp 2 ZrBu 2 '中制备的。在CuCl的存在下，钯催化的原位生成的有机锆试剂与官能化的芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应顺利进行，从而以高收率生产了交叉偶联产物。